methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-4-C-(2,5-dimethoxybenzyl)-2,3-O-thiocarbonyl-α-L-talopyranoside | 205810-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-4-C-(2,5-dimethoxybenzyl)-2,3-O-thiocarbonyl-α-L-talopyranoside
• CAS: 205810-98-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇S
• 分子量: 460.548
• InChiKey: LBOPLEBNLWRLBS-YDORYZCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-4-C-(2,5-dimethoxybenzyl)-2,3-O-thiocarbonyl-α-L-talopyranoside 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 4.5h， 以85.8%的产率得到(2S,3S,6R)-3-Benzyloxy-3-(2,5-dimethoxy-benzyl)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,6-三甲氧基-4-C-（2,5-二甲氧基苄基）-α-1-苏-己二-2-烯吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要从L-鼠李糖（8）中得到的2,3-O-甲基保护的α-L-吡喃果糖基-4-uloses（9和19）与2,5-二甲氧基苄基锂反应制得具有高立体选择性的化合物10a和分别为20a。在保护了4-OH基团之后，醚10b和20b通过vic-二醇脱氧反应被转化为标题化合物3及其4-O-苄基衍生物17。它的区域异构体12b是通过单晶X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1080/07328309808002326
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-4-C-(2,5-dimethoxybenzyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-4-C-(2,5-dimethoxybenzyl)-2,3-O-thiocarbonyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,6-三甲氧基-4-C-（2,5-二甲氧基苄基）-α-1-苏-己二-2-烯吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要从L-鼠李糖（8）中得到的2,3-O-甲基保护的α-L-吡喃果糖基-4-uloses（9和19）与2,5-二甲氧基苄基锂反应制得具有高立体选择性的化合物10a和分别为20a。在保护了4-OH基团之后，醚10b和20b通过vic-二醇脱氧反应被转化为标题化合物3及其4-O-苄基衍生物17。它的区域异构体12b是通过单晶X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1080/07328309808002326