1-bromo-2-(methyl-d₃)naphthalene | 94074-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(methyl-d₃)naphthalene
• 英文别名: 1-Brom-2-trideuteromethyl-naphthalin
• CAS: 94074-40-5
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 224.073
• InChiKey: CMIMBQIBIZZZHQ-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Trideutero-methyl)-naphthalin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromo-2-(methyl-d₃)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  高度化学，区域和E / Z选择性分子间Heck型脱芳香剂[2 + 2 + 1]烷基溴芳烃与内部炔烃的螺环化

  摘要：

  本文描述了烷基溴芳烃与内部炔烃的钯催化脱芳香环化。这种螺环化的挑战包括[2 + 2 + 1]，[2 + 2 + 2]和[3 + 2]环空中的化学选择性以及与生成的环外双键相关的E / Z选择性。在存在Pd（OAc）2和膦配体的情况下，可以提供各种具有环外碳-碳双键的高官能度螺环戊二烯，并具有优异的化学收率，区域选择性和E / Z选择性，并具有很高的收率。 Heck型途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00099

文献信息

• Synthesis of Naphthocyclobutenes from α-Naphthyl Acrylates by Visible-Light Energy-Transfer Catalysis
  作者：Theodor Peez、Veronika Schmalz、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01585

  日期：2019.6.7

  Methyl (alpha-naphthyl) acrylates bearing an ortho-substituent with a hydrogen atom produce naphthocy-clobutenes upon Ir(Fppy)(3)-mediated photosensitization. This reaction can be described as a carbon analogue of the Norrish-Yang reaction: upon triplet excitation of the acrylate a 1,5-HAT results in a 1,4-diradical which forms the cyclobutene. Diastereoselectivities up to >20:1 were observed for the ring-closure reaction.