5-hydroxy-5-(8-iodo-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene | 1044252-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-hydroxy-5-(8-iodo-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 2-(8-Iodonaphthalen-1-yl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 1044252-73-4
• 化学式: C₂₅H₁₇IO
• 分子量: 460.314
• InChiKey: OTDRIXTVXDUEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-(8-iodo-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-(8-iodo-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的碳正离子：从周边相互作用到环化

  摘要：

  由于闭环反应的可逆性，在环铵盐 5b 的情况下，通过核磁共振光谱密切监测了在 8 位配备三芳基甲基阳离子的 1-官能化萘的周边相互作用。碳环 4a 和 N-杂环 5b 在各种条件下没有表现出任何开环趋势，而环烷烃环化的呋喃 4c 在强酸性条件下经历了可逆的开环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800124
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 5-二苯并环庚烯酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以66%的产率得到5-hydroxy-5-(8-iodo-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的碳正离子：从周边相互作用到环化

  摘要：

  由于闭环反应的可逆性，在环铵盐 5b 的情况下，通过核磁共振光谱密切监测了在 8 位配备三芳基甲基阳离子的 1-官能化萘的周边相互作用。碳环 4a 和 N-杂环 5b 在各种条件下没有表现出任何开环趋势，而环烷烃环化的呋喃 4c 在强酸性条件下经历了可逆的开环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800124

文献信息

• Expandability of a long C–O bond by a scissor effect in acenaphthofuran
  作者：Yasuto Uchimura、Takuya Shimajiri、Yusuke Ishigaki、Ryo Katoono、Takanori Suzuki

  DOI：10.1039/c8cc05998e

  日期：——

  The angle strain induced by ring annulation on a spiro-type naphthofuran weakens its C(sp³)–O bond at the opposite peri-position and endows expandability, so that quite different bond lengths [1.493(3)–1.526(6) Å] are determined for the elongated C(sp³)–O bond of the corresponding spiro-acenaphthofuran derivative upon X-ray analyses of its pseudopolymorphs.

  螺型萘呋喃的环化引起的角应变削弱了其在相反周位置上的 C(sp3)-O 键，并赋予其可扩展性，因此在对其假多晶型进行 X 射线分析时，确定了相应螺型苊呋喃衍生物的拉长 C(sp3)-O 键的键长[1.493(3)-1.526(6)埃]存在很大差异。