2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(1,4-dioxo-3H-phthalazin-2-yl)-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile | 1595284-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(1,4-dioxo-3H-phthalazin-2-yl)-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1595284-26-6
• 化学式: C₂₁H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 417.811
• InChiKey: WOONNKVJBILDMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazin-2(1H)-yl)-3-oxopropanenitrile 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(1,4-dioxo-3H-phthalazin-2-yl)-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分合成新型3,4-二氢酞嗪-2（1 H）-基-4-苯基-4 H-吡喃

  摘要：

  绿色高效的一锅三组分合成新型2-氨基-6-（1,4-二氧代-3,4-二氢酞嗪）-2（1 H）-基-4-苯基-4 H-吡喃-3 ，5-二腈6已经开发通过缩合3-（1,4-二氧代-3,4- dihydrophthalazin-（1 ħ） -基）-3-氧代丙腈3，苯甲醛4和活性亚甲基化合物5使用升-脯氨酸作为室温下，在EtOH中添加催化剂

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.020

文献信息

• Self-Catalyzed One-Pot Four-Component Green Synthesis of 2-Amino-6-[1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazin-2(1H)-yl]-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitriles
  作者：P. Karunakar、C. N. S. S. P. Kumar

  DOI：10.1134/s1070428019120212

  日期：2019.12

  The title compounds were synthesized in good yields by one-pot four-component condensation of phthaloyl dichloride, ethyl cyanoacetohydrazide, malononitrile, and substituted benzaldehydes in boiling ethanol for 1-2 h. The reaction involves in situ generation of hydrogen chloride in the first step, which catalyzes further addition, dehydration, and cyclization steps. The procedure is advantageous due to easy workup, short reaction times, good yields, the use of ethanol as a green solvent, and no external catalyst is needed.