(S)-(+)-N-[1-(cis-4-methyl-cyclohexyl)ethylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide | 910910-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-[1-(cis-4-methyl-cyclohexyl)ethylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide
• CAS: 910910-05-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NOS
• 分子量: 243.414
• InChiKey: SSXFGHOHADUVMD-HKOMPULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-[1-(cis-4-methyl-cyclohexyl)ethylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(SS,S)-(+)-N-[1-methyl-1-(cis-4-methyl-cyclohexyl)-3-(trimethylsilanyl)-prop-2-ynyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α,α-Dibranched Propargylamines by Acetylide Additions to N-tert-Butanesulfinyl Ketimines

  摘要：

  Addition of lithium acetylides prepared from 1-pentyne, phenylacetylene, and trimethylsilylacetylene to diverse N-tert-butanesulfinyl ketimines affords a range of alpha, alpha-dibranched propargyl sulfinamides in generally good yields (up to 87%) and with high diastereoselectivities (up to > 99: 1). Acidic cleavage of the tert-butanesulfinyl group provides the free alpha, alpha-dibranched propargylamines.

  DOI：

  10.1021/jo061160h
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-cyclohexanecarboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-N-[1-(cis-4-methyl-cyclohexyl)ethylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α,α-Dibranched Propargylamines by Acetylide Additions to N-tert-Butanesulfinyl Ketimines

  摘要：

  Addition of lithium acetylides prepared from 1-pentyne, phenylacetylene, and trimethylsilylacetylene to diverse N-tert-butanesulfinyl ketimines affords a range of alpha, alpha-dibranched propargyl sulfinamides in generally good yields (up to 87%) and with high diastereoselectivities (up to > 99: 1). Acidic cleavage of the tert-butanesulfinyl group provides the free alpha, alpha-dibranched propargylamines.

  DOI：

  10.1021/jo061160h