tetradecyl 2-(N-acetylamino)-2-desoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 211678-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetradecyl 2-(N-acetylamino)-2-desoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 211678-64-7
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₅S
• 分子量: 433.653
• InChiKey: NDVDMJRWKRVETJ-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到tetradecyl 2-(N-acetylamino)-2-desoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Miethchen, Ralf; Faltin, Franziska, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 544 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards the preparation of synthetic outer membrane vesicle models with micromolar affinity to wheat germ agglutinin using a dialkyl thioglycoside
  作者：Dimitri Fayolle、Nathalie Berthet、Bastien Doumeche、Olivier Renaudet、Peter Strazewski、Michele Fiore

  DOI：10.3762/bjoc.15.90

  日期：——

  ability towards wheat germ agglutinin was measured by competitive enzyme-linked lectin assays. One of the synthetic compounds presenting two GlcNAc units showed the highest inhibitory effect of this study with an IC50 of 11 µM corresponding to a 3182-fold improvement compared to GlcNAc. These synthetic molecules were used to produce giant vesicles, alone or in mixture with phospholipids, mimicking bacterial

  通过硫醇-烯偶联以中等至良好的收率（40-85％）制备了一系列带有葡萄糖和N-乙酰氨基葡糖残基的烷基硫代糖苷和烷基硫代二糖苷。通过竞争性酶联凝集素测定法测定了它们对小麦胚芽凝集素的结合能力。具有两个GlcNAc单位的一种合成化合物显示出最高的抑制效果，IC 50为11 µM，与GlcNAc相比提高了3182倍。这些合成分子被用来单独或与磷脂混合产生巨大的囊泡，从而模仿具有潜在抗粘附特性的细菌外膜囊泡（OMV）。