1'-(5-bromopentyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indoline] | 916833-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-(5-bromopentyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indoline]
• 英文别名: 1'-bromopentyl-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indoline]；1′-(5-bromopentyl)-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline]；1′-(6″-bromo-n-pentyl)-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indoline]；1'-(5-bromopentyl)-1',3'-dihydro-3',3'-dimethyl-6-nitro-spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-[2H]indole]；1'-(5-bromopentyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 916833-63-1
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 457.367
• InChiKey: XLVQPKGHANHPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(5-bromopentyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indoline] 在 乌洛托品 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃铵盐的合成、光致变色和发光性能。

  摘要：

  合成了能够对紫外线辐射作出可逆响应的新型光致变色二氢吲哚螺吡喃盐，以开发光控材料。使用吸收和发光光谱研究了合成化合物的光诱导反应，并测量了光异构化的量子产率和其他光谱和动力学特性。结果表明，合成化合物的光敏性和光稳定性受吲哚和铵态氮原子之间的间隔长度的影响很大。

  DOI：

  10.3390/molecules27238492
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1'-(5-bromopentyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃铵盐的合成、光致变色和发光性能。

  摘要：

  合成了能够对紫外线辐射作出可逆响应的新型光致变色二氢吲哚螺吡喃盐，以开发光控材料。使用吸收和发光光谱研究了合成化合物的光诱导反应，并测量了光异构化的量子产率和其他光谱和动力学特性。结果表明，合成化合物的光敏性和光稳定性受吲哚和铵态氮原子之间的间隔长度的影响很大。

  DOI：

  10.3390/molecules27238492

文献信息

• Effect of Structure and Intramolecular Distances on Photoswitchable Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents
  作者：Bowen Shen、Mingchun Gao、Francisco C. Franco、Rohan Kapre、Junhan Zhou、Xinzhe Li、Joel Garcia、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00706

  日期：2020.6.5

  properties. A series of light-activatable MRI contrast agents were synthesized and characterized to assess the effect of spiropyran positioning on contrast agent functions and properties. These compounds are based on the same spiropyran skeleton, also named 1′,3′,3′-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2-indoline], which is linked with an MRI contrast agent, gadolinium-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetate

  光激活传感器对生物学应用非常感兴趣，但受光穿透深度的限制。我们对将光激活转换为可以通过磁共振成像（MRI）通过无创成像检测到的磁信号感兴趣。我们以前已经开发了将螺吡喃衍生物作为传感部分并能影响光开关特性的试剂。但是，我们发现MRI反应是不可预测的。在这项工作中，我们将更深入地研究观察到的MRI反应的潜在机制，以更好地了解控制磁性能的结构效应。合成了一系列可光激活的MRI造影剂，并对其进行了表征，以评估螺吡喃定位对造影剂功能和性质的影响。这些化合物基于相同的螺吡喃骨架，也称为1'，3'，3'-三甲基-6-硝基螺[chromene-2,2-二氢吲哚]，与MRI造影剂contrast 1,4连接1,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯（DO3A）。我们通过在3到7个亚甲基范围内调节接头长度来研究这些新型化合物的光磁转化性质。初步结果表明，该造影剂具有五碳接头（我们通过在3到7个亚甲基范
• 一种一锅法制备氮溴代烷基螺吡喃类化合物的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN110028517A

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一种一锅法制备氮溴代烷基螺吡喃类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明以2，3，3‑三甲基‑3H‑吲哚、二溴代烷和5‑硝基水杨醛为原料，无机碱为催化剂，制备得到螺吡喃类化合物。该合成方法工艺简单，全部反应一锅完成，中间产物不需要分离提纯，反应过程不需要无水无氧操作，使用无机碱具有合成成本低的优点。
• 一种一锅法制备螺吡喃类化合物的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN110041341A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一种1’‑溴代烷基‑6‑硝基螺吡喃的合成方法，属于有机合成领域。本发明以2，3，3‑三甲基‑3H‑吲哚、二溴代烷和5‑硝基水杨醛为原料，有机碱为催化剂，制备得到1’‑溴代烷基‑6‑硝基螺吡喃。该工艺简单，全部反应一锅完成，中间产物不需要分离提纯，反应过程不需要无水无氧操作，具有产生化学废弃物少、合成效率高、综合产率高等优点。
• New Triphenylphosphonium Salts of Spiropyrans: Synthesis and Photochromic Properties
  作者：Artur A. Khuzin、Dim I. Galimov、Liliya L. Khuzina、Adis A. Tukhbatullin

  DOI：10.3390/molecules29020368

  日期：——

  targeted delivery of drugs, and one of the most promising classes of chemical compounds for creating drugs of this kind are the photochromic spiropyrans, capable of light-controlled biological activity. This work is devoted to the synthesis and study of the photochromic properties of new triphenylphosphonium salts of spiropyrans. It was found that all the synthesized cationic spiropyrans have high photosensitivity

  现代药理学最重要的领域是药物的靶向递送，而用于制造此类药物的最有前途的化合物类别之一是光致变色螺吡喃，它能够进行光控生物活性。本工作致力于螺吡喃新型三苯基膦盐的光致变色特性的合成和研究。研究发现，所有合成的阳离子螺吡喃都具有很高的光敏性、更高的抗光降解性和光致发光能力。
• Modulation of T2 Relaxation Time by Light-Induced, Reversible Aggregation of Magnetic Nanoparticles
  作者：Elizabeth A. Osborne、Benjamin R. Jarrett、Chuqiao Tu、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/ja100254m

  日期：2010.5.5

  A reversible T2 contrast agent consisting of cross-linked anionic dextran coated iron oxide nanoparticles covalently coupled to a light-sensitive spiropyran (SP)/merocyanine (MC) motif was synthesized and characterized. In aqueous solution, light induced isomerization of the molecular switches between the hydrophobic SP isomer and hydrophilic MC isomer directs the aggregation and dispersion of the nanoparticles, respectively. When in the dark, where the MC form dominates, the probe has a 12 relaxation time of 37.09 ms (60 MHz, 37 degrees C) and two size populations at 70 and 540 nm. After irradiation with visible light, the T2 relaxation time is shortened 33.7%, and the size correspondingly shifts to a single population at 520 nm upon aggregation. This "smart" T2 agent provides the advantage of reversibility which may enable dynamic monitoring with MRI. In addition, the light responsiveness of this agent suggests the potential to employ them as MRI gene reporters for the luciferase expression system.