4-<(metoxycarbonyl)methyl>sulphonyl-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 129548-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-<(metoxycarbonyl)methyl>sulphonyl-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfonyl-5-nitroimidazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 129548-74-9
• 化学式: C₃₂H₂₇N₃O₁₃S
• 分子量: 693.645
• InChiKey: KZNTZUSMFPYYQS-CTDWIVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  209.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(metoxycarbonyl)methyl>sulphonyl-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-amino-4-<(carboxamido)methyl>sulphonyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-烷基磺酰基-5-氨基-和5-氨基-4-膦基-咪唑核苷的合成作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂

  摘要：

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900000955
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-thio-5(4)-nitroimidazole 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.02h， 生成 4-<(metoxycarbonyl)methyl>sulphonyl-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-烷基磺酰基-5-氨基-和5-氨基-4-膦基-咪唑核苷的合成作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂

  摘要：

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900000955

文献信息

• BUCHANAN, J. GRANT;MCCAIG, AVRIL E.;WIGHTMAN, RICHARD H., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 955-963
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、MCCAIG, AVRIL E.、WIGHTMAN, RICHARD H.

  DOI：——

  日期：——