4,7-bis(dimethylamino)-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide | 1311162-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-bis(dimethylamino)-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• 英文别名: 4,7-bis(dimethylamino)-2-N,9-N-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboximidic acid
• CAS: 1311162-43-2
• 化学式: C₃₆H₃₀N₈O₂
• 分子量: 606.687
• InChiKey: TZSSAAVMTXNHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(dimethylamino)-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3,3'-((4,7-bis(dimethylamino)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarbonyl)bis(azanediyl))bis(1-methylquinolin-1-ium) iodide
  参考文献：
  名称：

  有效合成4,7-二氨基取代的1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺

  摘要：

  描述了通用的中间体4，7-二氯-1，10-菲咯啉-2，9-二羧酸的方便且高产率的多谱合成。该中间体被进一步有效地衍生为具有潜在的G-四链体稳定作用的4,7-二氨基-1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201321z
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dichloro-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,7-bis(dimethylamino)-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成4,7-二氨基取代的1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺

  摘要：

  描述了通用的中间体4，7-二氯-1，10-菲咯啉-2，9-二羧酸的方便且高产率的多谱合成。该中间体被进一步有效地衍生为具有潜在的G-四链体稳定作用的4,7-二氨基-1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201321z

文献信息

• Efficient Synthesis of 4,7-Diamino Substituted 1,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxamides
  作者：Anders Foller Larsen、Trond Ulven

  DOI：10.1021/ol201321z

  日期：2011.7.1

  A convenient and high-yielding multigram synthesis of the versatile intermediate 4,7-dichloro-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid is described. The intermediate is further efficiently derivatized to 4,7-diamino-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamides with potential G-quadruplex stabilizing effects.

  描述了通用的中间体4，7-二氯-1，10-菲咯啉-2，9-二羧酸的方便且高产率的多谱合成。该中间体被进一步有效地衍生为具有潜在的G-四链体稳定作用的4,7-二氨基-1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。
• Tetrasubstituted Phenanthrolines as Highly Potent, Water-Soluble, and Selective G-Quadruplex Ligands
  作者：Anders Foller Larsen、Mads Corvinius Nielsen、Trond Ulven

  DOI：10.1002/chem.201200081

  日期：2012.8.27

  fluorescent intercalator displacement (FID), electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS), and circular dichroism (CD) spectroscopy. The preferred compounds have high aqueous solubility and are strong and potent G4 binders with a high selectivity over duplex DNA; thus, they represent a significant improvement over the lead compounds. Two of the compounds are inhibitors of HeLa and HT1080 cell proliferation

  能够稳定G-四链体（G4）结构的小分子对于开发改良的抗癌药物很重要。设计了代表已知菲咯啉基配体杂化结构的新型4,7-二氨基取代的1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。已开发出一种有效的化合物合成路线，并已通过Förster共振能量转移（FRET）熔解测定，荧光嵌入剂置换（FID），电喷雾电离质谱（ESI-MS）和环形测定了它们与各种G4序列的相互作用二向色（CD）光谱。优选的化合物具有高的水溶性，并且是强效的G4结合剂，对双链DNA具有高选择性。因此，它们代表了对先导化合物的重大改进。