4-(nitromethyl)-2,3-diphenyl-4H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one | 1623008-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(nitromethyl)-2,3-diphenyl-4H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 1623008-89-8
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 410.429
• InChiKey: VSOFYKCIGOMLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(nitromethyl)-2,3-diphenyl-4H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-炔基-2-氧代-2-氧-2-H-色烯-3-甲醛的多米诺反应，多样化地构建Chromeno [3,4-c]吡啶基-5-酮和苯并[c] chromen-6-one衍生物

  摘要：

  银催化的4-炔基-2-氧代-2-氧-2H-铬烯-3-碳醛，胺和各种亲核试剂的三组分串联反应导致高度官能化的铬诺[3,4-c]吡啶-5-5的形成高产。还成功实现了金催化的4-炔基-2-氧代-2-H-2-苯并-3-炔醛与炔烃或烯烃的[4 + 2]环加成反应，从而有效地提供了苯并[c]铬-6-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301171

文献信息

• Diversified Construction of Chromeno[3,4-<i>c</i>]pyridin-5-one and Benzo[<i>c</i>]chromen-6-one Derivatives by Domino Reaction of 4-Alkynyl-2-oxo-2<i>H</i>-chromene-3-carbaldehydes
  作者：Jian Xiao、Yuye Chen、Shuai Zhu、Liang Wang、Lubin Xu、Hongtao Wei

  DOI：10.1002/adsc.201301171

  日期：2014.5.26

  Silver‐catalyzed three‐component, tandem reactions of 4‐alkynyl‐2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbaldehydes, amines and various nucleophiles result in the formation of highly functionalized chromeno[3,4‐c]pyridin‐5‐ones in high yields. Gold‐catalyzed [4+2] cycloadditions of 4‐alkynyl‐2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbaldehydes with alkynes or alkenes have also been achieved to afford benzo[c]chromen‐6‐ones efficiently.

  银催化的4-炔基-2-氧代-2-氧-2H-铬烯-3-碳醛，胺和各种亲核试剂的三组分串联反应导致高度官能化的铬诺[3,4-c]吡啶-5-5的形成高产。还成功实现了金催化的4-炔基-2-氧代-2-H-2-苯并-3-炔醛与炔烃或烯烃的[4 + 2]环加成反应，从而有效地提供了苯并[c]铬-6-酮。