(S)-2,2-dimethyl-3-(naphthalene-1-yl)-4-nitrobutanal | 1353023-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-3-(naphthalene-1-yl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1353023-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MMMWGNYDGZLVQA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基乙烯基)萘 、 异丁醛 在 ethyl (1R,5R,9S,13S,14R)-14-[[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-3-(naphthalene-1-yl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  两亲双功能伯胺-硫脲在有机或水性介质中促进异丁醛与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  设计并合成了一类新的基于拜耳烷支架的手性两亲双功能硫脲，每个硫脲都含有伯氨基，从容易获得的天然产物异甜菊醇中合成。硫脲被证明可有效催化异丁醛和硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成。手性硫脲 1a 提供 S 对映异构体，而 1b 提供 R 对映异构体，两者均具有高产率（高达 92 %）和高至极好的对映选择性（高达 98 %）。此外，反应在温和条件下在有机溶剂和水中均顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101086

文献信息

• Chiral Primary Amine–Squaramide Catalyzed Highly Enantio­selective Michael Addition of Isobutyraldehyde to Nitroolefins
  作者：Zhi-Wei Ma、Jing-Chao Tao、Xiao-Feng Liu、Bin Sun、Xian-Hui Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588090

  日期：——

  to 98%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Chiral primary amine–squaramides have not been extensively studied to date in the field of organocatalysis. In this paper, novel chiral squaramides derived from natural product stevioside were developed. Both enantiomers of a series of γ-nitroaldehydes were generated by using these squaramide catalysts for the Michael addition reaction

  摘要 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。