(1S,3aR,7aS,8S)-3-tert-butoxycarbonyl-6,6-dimethyl-1a,2,3a,4,7a,7b-hexahydro-1,3,5-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene | 577969-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3aR,7aS,8S)-3-tert-butoxycarbonyl-6,6-dimethyl-1a,2,3a,4,7a,7b-hexahydro-1,3,5-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,4S,7R)-10,10-dimethyl-3,9,11-trioxa-6-azatricyclo[5.4.0.02,4]undecane-6-carboxylate
• CAS: 577969-75-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: NGXXBVWFUFNSFP-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aS,8S)-3-tert-butoxycarbonyl-6,6-dimethyl-1a,2,3a,4,7a,7b-hexahydro-1,3,5-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用二恶烷基哌啶酮（一种有前途的手性构建基），进行简明且高度立体控制的1-deoxygalactonojirimycin及其同类物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034886y
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(N-allyl-tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane 在 碳酸氢钠 Oxone 、 Grubbs catalyst first generation 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,3aR,7aS,8S)-3-tert-butoxycarbonyl-6,6-dimethyl-1a,2,3a,4,7a,7b-hexahydro-1,3,5-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用二恶烷基哌啶酮（一种有前途的手性构建基），进行简明且高度立体控制的1-deoxygalactonojirimycin及其同类物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034886y

文献信息

• Assessment of Partially Deoxygenated Deoxynojirimycin Derivatives as Glucosylceramide Synthase Inhibitors
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Tom Wennekes、Amar Ghisaidoobe、Wilma E. Donker-Koopman、Anneke Strijland、Rolf G. Boot、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ml200050s

  日期：2011.7.14

  N-butyldeoxynojirimycin (Zavesca) is thought to inhibit through mimicry of its substrate, ceramide. In this work we demonstrate that, in contrast to what is proposed in this model, the C2-hydroxyl of the deoxynojirimycin core is important for GCS inhibition. Here we show that C6-OH appears of less important, which may set guidelines for the development of GCS inhibitors that have less affinity (in comparison with

  葡萄糖神经酰胺合酶 (GCS) 是一种已获批准的治疗戈谢病的药物靶点，被认为是对抗其他人类疾病（包括 2 型糖尿病）的有效靶点。临床药物N-丁基脱氧野尻霉素 (Zavesca) 被认为通过模拟其底物神经酰胺来抑制。在这项工作中，我们证明，与该模型中提出的相反，脱氧野尻霉素核心的 C2-羟基对于 GCS 抑制很重要。在这里，我们表明 C6-OH 似乎不那么重要，这可能为开发对其他糖加工酶（特别是作用于葡萄糖神经酰胺的水解酶）具有较低亲和力（与 Zavesca 相比）的 GCS 抑制剂制定指导方针。
• Concise and Highly Stereocontrolled Synthesis of 1-Deoxygalactonojirimycin and Its Congeners Using Dioxanylpiperidene, a Promising Chiral Building Block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Hidekazu Ouchi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol034886y

  日期：2003.7.1

  stereoselective synthesis of the chiral building block, dioxanylpiperidene 4 as a precursor for deoxyazasugars, starting from the Garner aldehyde 5 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring is described. The asymmetric synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin and its congeners 1-3 was carried out via the use of 4 in a highly stereocontrolled mode.

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。