butyl tert-butanesulfinate | 120424-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: butyl tert-butanesulfinate
• 英文别名: butyl (R)-2-methylpropane-2-sulfinate
• CAS: 120424-97-7
• 化学式: C₈H₁₈O₂S
• 分子量: 178.296
• InChiKey: JJTSJFUCWLEVPD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硫酸二正丁酯 、 quinine 、 叔丁基氯化镁 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DRABOWICZ, J.;LEGEDZ, S.;MIKOLAFCZYK, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 23, 1670-1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recycling the <i>tert</i>-Butanesulfinyl Group in the Synthesis of Amines Using <i>tert</i>-Butanesulfinamide
  作者：Masakazu Wakayama、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo9001883

  日期：2009.4.3

  analytically pure tert-butanesulfinamide in 97% yield. Alternatively, the tert-butanesulfinyl chloride solution can be treated with ethanol and catalytic quinidine as a sulfinyl transfer catalyst to provide a cyclopentyl methyl ether solution of ethyl tert-butanesulfinate with 88% ee. Addition of NaNH2 in ammonia followed by simple trituration of the product with octane provides tert-butanesulfinamide with 99%

  用于再循环的实际过程叔时的脱保护-butanesulfinyl组ñ -叔-butanesulfinyl胺已经实现。的治疗ñ -叔-butanesulfinyl胺用HCl的环戊基甲基醚导致完全转化为叔-butanesulfinyl氯化物和相应的盐酸胺盐，将其通过过滤分析纯的形式和以定量产率分离。然后用氨水处理所得的亚磺酰氯溶液，以97％的产率提供分析纯的叔丁烷亚磺酰胺。或者，叔叔-丁烷亚磺酰氯溶液可以用乙醇和催化的奎尼丁作为亚磺酰基转移催化剂处理，以提供具有88％ee的叔丁烷亚磺酸乙酯的环戊基甲基醚溶液。NaNH的另外2中氨随后用辛烷提供了产品的简单研磨叔-butanesulfinamide用99％ee值和在67％的基于所述起始总分离产ñ -叔-butanesulfinyl胺。
• Organosulphur compounds-lxix1 optically active sulphinates: a new type of enantioselective asymmetric synthesis and kinetic resolution2
  作者：Józef Drabowicz、Slawomir Legedź、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86031-2

  日期：1988.1

  Optically active sulphinates with the sulphur atom as a sole centre at chirality are prepared by two methods. The first involves the reaction of symmetrical sulphites with tert-butylmagnesium chloride in the presence of optically active aminoalcohols. This new asymmetric, enantioselective synthesis affords t-butylsulphinates with 40–70% enantiomeric excess values. The second approach is based on a

  通过两种方法制备以硫原子为唯一手性中心的旋光性亚磺酸盐。首先涉及在旋光性氨基醇存在下对称亚硫酸盐与叔丁基氯化镁的反应。这种新的不对称，对映体选择性合成提供了40-70％对映体过量值的叔丁基磺酸盐。第二种方法是基于外消旋亚磺酸盐与叔丁基氯化镁与旋光性生物碱碱络合后发生的新型动力学拆分。在该反应中形成的回收的亚硫酸盐和亚砜都显示出适度的光学纯度。
• A new enantioselective asymmetric synthesis of alkyl t-butylsulphinates
  作者：Józef Drabowicz、Sławomir Legedź、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1039/c39850001670

  日期：——

  The reaction of symmetrical sulphites with t-butylmagnesium chloride in the presence of chiral aminoalcohols has been found to proceed in an asymmetric way affording chiral t-butylsulphinates in 40–70% enantiomeric excess.

  已经发现，在手性氨基醇存在下，对称亚硫酸盐与叔丁基氯化镁的反应以不对称方式进行，得到对映体过量40-70％的手性叔丁基磺酸盐。