2-(2-aminophenylimino)-1,2-diphenylethanol | 1421597-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-aminophenylimino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 1421597-93-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: KWNLHFQXKPPJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 邻苯二胺 在 mesoporous carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到2,3-二苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉合成中源自植物生物质的多孔碳。机械的见解

  摘要：

  我们在此报告了通过包括热解和表面膦酸化在内的整合方法制备的，具有高发达孔隙度的植物生物质中首次从酸生物质中衍生的碳，能够有效催化由1,2-二胺和α-羟基化合物合成喹喔啉的方法有氧条件下的酮。所得结果表明，在转化率和选择性方面，该反应主要由酸功能强度和质构性质的组合驱动。此外，我们的实验和理论观察结果表明，在研究的酸性碳催化剂存在下，该转化的优选反应途径涉及级联反应，包括反应物之间的亚胺化反应，连续的亚胺-烯胺和酮-烯醇互变异构现象，杂环化反应以及随后的脱水反应，和芳香化。尽管酸位似乎在每个反应步骤中都起着重要作用，但由活性炭和分子氧形成的体系可能落后于最后的氧化反应，从而生成相应的氮杂环。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2019.06.043

文献信息

• Graphite catalyzed green synthesis of quinoxalines
  作者：Hari K. Kadam、Salman Khan、Rupesh A. Kunkalkar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.041

  日期：2013.2

  A new simple approach using environmentally benign, cheap, and easily recyclable graphite as a heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxalines is described. A library of pharmacologically interesting diphenylquinoxalines is prepared by the double condensation of substituted benzils, phenanthrene-9,10-dione, and benzoin with aromatic diamines in 71–93% yields at room temperature in ethanol

  描述了一种使用环境友好，廉价且易于回收的石墨作为多相催化剂合成喹喔啉的简单方法。通过在室温下在乙醇中以71-93％的收率将取代的苯，菲-9,10-二酮和安息香与芳香族二胺进行双缩合，制得一个具有药理学意义的二苯基喹喔啉文库。脂肪族二胺以72-92％的产率从取代的苯甲醚中生成相应的二氢吡嗪。