12-tert-butyl 2-ethyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-2,12-dicarboxylate | 1602578-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12-tert-butyl 2-ethyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-2,12-dicarboxylate
• 英文别名: 12-O-tert-butyl 2-O-ethyl 6,11-dioxonaphtho[2,3-b]indolizine-2,12-dicarboxylate
• CAS: 1602578-43-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: BEQUSMGTGOQRPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 、 丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 、 1,4-萘醌 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到12-tert-butyl 2-ethyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-2,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的内部炔烃的碳-碳三键裂解，用于合成环状吲哚嗪

  摘要：

  通过铜（II）催化的反应实现了对丁炔中C≡C键的裂解，从而导致高收率的苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚-6,11-二酮的单-合成。锅三成分反应。在内部炔烃的这种前所未有的C≡C键裂解反应中，来自炔烃的两个片段均先后结合到产物中。

  DOI：

  10.1021/jo500456d

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage of Internal Alkynes for the Synthesis of Annulated Indolizines
  作者：Jinwei Sun、Fuyao Wang、Huayou Hu、Xiangshan Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo500456d

  日期：2014.5.2

  Cleavage of C≡C bond in butynedioates via copper(II)-catalyzed reaction has been achieved, leading to the synthesis of benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones in high yields by one-pot three-component reactions. In this unprecedented C≡C bond cleavage reaction of internal alkynes, both fragments from the alkyne are successively incorporated into the products.

  通过铜（II）催化的反应实现了对丁炔中C≡C键的裂解，从而导致高收率的苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚-6,11-二酮的单-合成。锅三成分反应。在内部炔烃的这种前所未有的C≡C键裂解反应中，来自炔烃的两个片段均先后结合到产物中。