2,3,4,5-tetrahydro-[1,3]thiazepino[3,2-b]indazole 1,1-dioxide | 1620514-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-[1,3]thiazepino[3,2-b]indazole 1,1-dioxide
• CAS: 1620514-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: HLKTZFMHDINMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-[1,3]thiazepino[3,2-b]indazole 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-[1,3]thiazepino[3,2-b]indazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Davis–Beirut Reaction: Route to Thiazolo-, Thiazino-, and Thiazepino-2H-indazoles

  摘要：

  Methods for the construction of thiazolo-, thiazino-, and thiazepino-2H-indazoles from o-nitrobenzaldehydes or o-nitrobenzyl bromides and S-trityl-protected 1 degrees-aminothioalkanes are reported. The process consists of formation of the requisite N-(2-nitrobenzyl) (tritylthio)alkylamine, subsequent deprotection of the trityl moiety with TFA, and immediate treatment with aq. KOH in methanol under Davis-Beirut reaction conditions to deliver the target thiazolo-, thiazino-, or thiazepino-2H-indazole in good overall yield. Subsequent S-oxidation gives the corresponding sulfone.

  DOI：

  10.1021/jo501014e