2,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-one | 1380243-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indene-1-one；2,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)inden-1-one
• CAS: 1380243-09-3
• 化学式: C₂₂H₁₃F₃O
• 分子量: 350.34
• InChiKey: ANNZPMOPCDWBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31.8 %的产率得到2,3-epoxy-2,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzimides的铑/铜催化环与内部炔烃：合成茚通过连续的C语言？H和C ？N解理

  摘要：

  加倍：铑（III）/铜（II）系统共催化苯并酰亚胺与内部炔烃的环化反应，以合成茚满（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。该反应涉及到过渡金属-碳键向酰亚胺部分的不常见亲核加成。该新颖的反应提供了从容易获得的苯甲酰亚胺和内部炔烃合成茚满的简便途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201200271

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。
• Ferrocene-Initiated Oxidative Cyclization of Benzaldehyde with Alkyne: New Strategy to Substituted Indenones
  作者：Yadong Feng、Hong Zhang、Yunliang Yu、Lei Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.201900281

  日期：2019.4.30

  A ferrocene‐initiated oxidative cyclization of benzaldehyde with alkyne was successfully developed as a novel strategy for the direct access to substituted indenones in high yields. The commercially available and cheap ferrocene was employed as an initiator.

  成功开发了二茂铁引发的苯炔与炔烃的氧化环化反应，这是一种以高收率直接获得取代茚满的新策略。使用市售和廉价的二茂铁作为引发剂。
• 一种多取代茚酮衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109574818B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种多取代茚酮衍生物及其制备方法，其结构式为：其中，R1为烷基、卤素、甲氧基、三氟甲基、N，N‑二甲基或甲硫基，R2为芳基。本发明的合成了具有多种取代基茚酮衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义。本发明的方法所用原料易得，经济廉价，收率高，反应条件温和，底物范围广，后处理简便。
• 一种多取代茚酮衍生物的制备方法
  申请人：厦门华厦学院

  公开号：CN111807942B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种多取代茚酮衍生物及其制备方法，属于有机合成技术领域。所述制备方法包括在溶剂中，芳基醛与炔烃衍生物在光照条件下发生反应，经后处理，生成多取代茚酮衍生物。所述方法具有操作简单、环境友好、区域选择性高、成本低、反应条件温和、操作简单、底物范围广、后处理简单、收率高、纯度高等优点。