1-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)-1H-indole | 1440537-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)-1H-indole
• CAS: 1440537-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: VIFFFKBBJTVPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones with Indoles: Synthesis of N-Vinylindoles

  摘要：

  A general and efficient palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of N-tosylhydrazones with indoles providing N-vinylindoles has been developed. The reaction proceeds smoothly with various indoles and N-tosylhydrazones in a stereocontrolled manner, and a wide variety of N-vinylindoles were obtained up to 99% yields for 26 examples.

  DOI：

  10.1021/ol401217h

文献信息

• Synthesis of Terminal <i>N</i> ‐Vinylazoles from Aromatic Aldehydes, DMSO, and Azoles Based DMSO as Terminal Carbon Synthon
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Hui Li、Miaodong Su、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202100663

  日期：2021.10.5

  A protocol for the synthesis of terminal N-vinylazoles from aromatic aldehydes, DMSO, and azoles has been reported. In this strategy, DMSO was involved in the construction of the C=C bond as a terminal carbon synthon. Both aromatic aldehydes and azoles could be well tolerated and give the corresponding terminal N-vinylazoles in 52–91% yields. Based on preliminary experiments, a plausible mechanism

  已经报道了从芳香醛、DMSO 和唑类合成末端N-乙烯基唑的方案。在该策略中，DMSO 作为末端碳合成子参与了 C=C 键的构建。芳香醛和唑类都具有良好的耐受性，并以 52-91% 的产率得到相应的末端N-乙烯基唑。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。