6-Carbamimidoyl-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester; compound with methanesulfonic acid | 99558-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Carbamimidoyl-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester; compound with methanesulfonic acid
• 英文别名: Methanesulfonic acid;methyl 6-carbamimidoyl-2-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 99558-55-1
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 340.357
• InChiKey: FPYXBDCFGABLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 苯甲酰氯 、 6-Carbamimidoyl-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester; compound with methanesulfonic acid 生成 2-Benzoyloxy-6-carbamimidoyl-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-cyano-2-hydroxy-1-naphthoate 、 甲烷磺酸 、 盐酸 、 氨 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AOYAMA, TAKUO;OKUTOME, TOSHIYUKI;NAKAYAMA, TOYOO;YAEGASHI, TAKASHI;MATSUI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 4, 1458-1471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED AMIDINONAPHTHYL ESTER DERIVATIVES
  申请人：TORII PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0802179B1

  公开（公告）日：2002-08-21
• US5885990A
  申请人：——

  公开号：US5885990A

  公开（公告）日：1999-03-23