2-{(1S)-1-{[(1S)-1-phenyethyl]amino}ethyl}phenol | 77382-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{(1S)-1-{[(1S)-1-phenyethyl]amino}ethyl}phenol
• 英文别名: 2-[(1S)-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl]phenol
• CAS: 77382-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: AUPQZOYTPNZZCQ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1S)-1-{[(1S)-1-phenyethyl]amino}ethyl}phenol 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIROI KUNIO; SATO SHUKO; KITAYAMA RYUICHI, CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1595-1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-{(1S)-1-{[(1S)-1-phenyethyl]amino}ethyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 1,4,2-Oxazaphosphepines

  摘要：

  本文描述了1,4,2-氧杂磷氮杂环己二烯的合成及其结构表征。这些化合物是通过手性的1,3-苯并噁嗪与二氯苯基膦或三乙基磷酸酯反应得到的。其中一些化合物的构型是通过X射线分析确定的。

  DOI：

  10.3390/molecules200813794

文献信息

• A facile synthesis of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,3-benzoxazin-2-ones and naphthoxazin-2-ones and their reactions with organolithium and Grignard reagents – Preparation of <i>N</i>-[1-(2′-hydroxyphenyl)alkyl]amides
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1139/v04-100

  日期：2004.8.1

  A facile and simple method for the preparation of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-ones or naphthoxazin-2-ones in high yields from aminoalkylphenols and aminoalkylnaphthols is described. The reactions of the products obtained with organolithium and Grignard reagents were studied, and a method for the preparation of N-[1-(2-hydroxyphenyl)alkyl]-N-alkylamides, which are of pharmaceutical interest, from benzoxazinones was developed. A possible reaction mechanism is also proposed. The relative configuration of chiral products was determined from conformational analysis of ¹H NMR spectra.Key words: benzoxazinones, naphthoxazinones, organometallic reagents, amide preparation, aminoalkylphenols.

  一种简便易行的方法，通过氨基烷基苯酚和氨基烷基萘酚的反应，高产率制备3,4-二烷基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮或萘噁嗪-2-酮。研究了产物与有机锂和格氏试剂的反应，并开发了一种从苯并噁嗪酮制备具有药物兴趣的N-[1-(2-羟基苯基)烷基]-N-烷基酰胺的方法。同时提出了可能的反应机理。通过构象分析的1H NMR光谱确定了手性产物的相对构型。关键词：苯并噁嗪酮，萘噁嗪酮，有机金属试剂，酰胺制备，氨基烷基苯酚。