3-(4-fluorophenyl)-8,9-dimethyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate | 1215095-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-8,9-dimethyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate
• 英文别名: 8,9-dimethyl-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate；3-(4-Fluorophenyl)-8,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate；[3-(4-fluorophenyl)-8,9-dimethyl-2-oxo-5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl] acetate
• CAS: 1215095-77-4
• 化学式: C₂₂H₁₇FO₅
• 分子量: 380.372
• InChiKey: KIXMBJTVRFRWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 6,7-二甲基-3-甲酰基查尔酮 、 4-氟苯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-8,9-dimethyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与苯乙酸 2 在温和条件或微波辐射下反应生成 3-phenyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-醋酸酯 3. 在更强的条件下，副产物 5-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2H-pyran-2-ones 4 和 5-hydroxy-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2 -ones 5 也获得了。5-羟基和5-烷氧基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮6和7分别通过3与水或醇反应很容易制备。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种合成化合物的抗肿瘤活性。根据筛选结果，3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one被发现是一种适合进一步开发的新型先导骨架。得出了一些 SAR 结论。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b16

文献信息

• A facile route to phenyl, phenylsulfanyl and phenylselanyl substituted pyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Margita Lácová、Renata Gašparová、Pavol Koiš、Andrej Boháč、Hafez M. El-Shaaer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.057

  日期：2010.2

  The synthesis of phenyl, phenylsulfanyl and phenylselanyl substituted pyrano[3,2-c]chromenes 4 is accomplished via cyclocondensation of 4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 with appropriately substituted acetic acids 2 under mild conditions. Further treatment of 4 with alcohol or water led to 5-alkoxy- and 5-hydroxy-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-ones 5 and 6, respectively. Acid and thermal catalysed rearrangement

  苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]苯并二甲基苯并[ 4 ]的合成是通过在适当的条件下将4-oxo-4 H -chromen-3-carbaldehydes 1与适当取代的乙酸2进行环缩合而完成的。用醇或水进一步处理4分别导致5-烷氧基-和5-羟基-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-2--2-酮5和6。酸和热催化重排4 – 6得到5-羟基吡喃并[2,3 - b ] chromen-2（10a H）-一7和他们随后的取代导致5-烷氧基衍生物8。4与酰胺的反应导致5-酰基氨基或5-苯基磺氨基取代的2 H，5 H-吡喃并[3，2 - c ]铬-2-酮9。反应在加热或微波辐射下进行。