2-(5-methyl-2-styryl-phenyl)-pyridine | 945721-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-styryl-phenyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-styrylphenyl)-pyridine；2-[5-methyl-2-(2-phenylethenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 945721-45-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: XRHNTLBUIYHVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(5-methyl-2-styryl-phenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的催化、定向 C-C 键官能化

  摘要：

  开发了一种将苯乙烯衍生物中的 C(芳基)-C(烯基)键催化转化为新 CC 键的方法。在铑催化剂的存在下，带有吡唑基导向基团的苯乙烯的烯基在与包括苯乙烯、脂肪族烯烃和烯丙醇在内的各种烯烃反应时有效地转化为其他碳取代基。还表明CC键断裂是通过氢金属化/β-碳消除途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02232

文献信息

• The C–H activated controlled mono- and di-olefination of arenes in ionic liquids at room temperature
  作者：Kaifeng Du、Tian Yao

  DOI：10.1039/c9ra09736h

  日期：——

  In this study, controlled mono and di-olefination of arenes was first realized at room temperature via the C–H bond activation in ionic liquids, probably due to the positive effects of ionic liquids. It is an energy-saving routes in industrial production without the need for heating equipment. Different catalysts were screened, and it was found that [Ru(p-cymene)Cl2]2 generated mono-olefinated products

  在这项研究中，芳烃的受控单烯和双烯化首先在室温下通过离子液体中的C-H键活化实现，这可能是由于离子液体的积极作用。它是工业生产中无需加热设备的一条节能路线。筛选了不同的催化剂，发现[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2主要生成单烯化产物，而[Cp*RhCl 2 ] 2选择性生成二烯化产物。这些催化剂（[BMIM]NTf 2和[BMIM]PF 6）作为绿色且可回收的反应介质，在温和条件下具有高效性。该反应过程可以避免任何挥发性和对环境有毒的有机溶剂，并且不需要密闭设备，更加安全。实现了宽底物范围、良好的产率和令人满意的选择性。该反应可以放大至克级。此外，昂贵的铑/钌催化体系可循环使用至少6次，且始终保持较高的催化活性，从工业角度来看是经济且环保的。根据机理研究，C-H键断裂可能是通过协同金属化-去质子化来实现的。该技术可用于多种有价值的不饱和芳香族化合物的合成，显示出巨大的工业化生产潜力。
• Group Exchange between Ketones and Carboxylic Acids through Directing Group Assisted Rh-Catalyzed Reorganization of Carbon Skeletons
  作者：Zhi-Quan Lei、Fei Pan、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Yu-Xue Li、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja512003d

  日期：2015.4.22

  The Rh(I)-catalyzed direct reorganization of organic frameworks and group exchanges between carboxylic acids and aryl ketones was developed with the assistance of directing group. Biaryls, alkenylarenes, and alkylarenes were produced in high efficiency from aryl ketones and the corresponding carboxylic acids by releasing the other molecule of carboxylic acids and carbon monoxide. A wide range of functional

  Rh(I) 催化的有机骨架直接重组和羧酸和芳基酮之间的基团交换是在导向基团的帮助下开发的。通过释放其他分子的羧酸和一氧化碳，由芳基酮和相应的羧酸高效生产联芳烃、烯基芳烃和烷基芳烃。广泛的官能团具有良好的兼容性。在实验机理研究和计算计算的支持下，两个合作伙伴之间的交换被提议在关键中间体的 Rh-(III) 中心进行。这种转变揭示了两种有机分子基团转移的新催化途径。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• N–O Bond as External Oxidant in Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Oxidative C–H Coupling Reactions
  作者：Xu-Ge Liu、Hui Gao、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00677

  日期：2017.8.4

  catalyzed by group 9 Cp*M(III) complexes. By using Cp*Rh(III)-catalyzed isocoumarin synthesis as a model reaction, experimental and theoretical mechanistic studies were conducted. The results concluded that the Rh(III)–Rh(I)–Rh(III) rather than the Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) pathway is more likely involved in the mechanism, and both the C–H activation and oxidation of the Cp*Rh(I) species were involved in

  第9组Cp * M（III）（M = Co，Rh，Ir）配合物已被广泛研究用作各种C–H活化反应的催化剂。通常，在这些催化体系中使用后期金属基银盐或铜盐作为氧化剂（需要时）。在此，我们报告了一种潜在的通用类型的含N–O键的氧化剂的发现，该氧化剂可通过9 Cp * M（III ）复合体。通过使用Cp * Rh（III）催化的异香豆素合成作为模型反应，进行了实验和理论机理研究。结果表明，Rh（III）–Rh（I）–Rh（III）途径更可能参与了该机理，而不是Rh（III）–Rh（V）–Rh（III）途径，
• METHOD OF PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kakiuchi Fumitoshi

  公开号：US20090043096A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method of producing an aromatic compound of the following formula (3) comprising reacting a compound of the following formula (1) with an olefin compound of the following formula (2) in the presence of a transition metal complex: (wherein, an Ar 1 ring represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, an Ar 2 ring represents a heterocyclic ring containing X 1 and N*, and the X 1 represents a nitrogen atom or carbon atom and the N represents a nitrogen atom connecting via a double bond to either one of two adjacent atoms in the Ar 2 ring.) (wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.) (wherein, Ar 1 , Ar 2 , X 1 , N*, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meanings as described above.).

  一种制备具有以下式（3）的芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将具有以下式（1）的化合物与具有以下式（2）的烯烃化合物反应：（其中，Ar1环代表芳香烃环或芳香杂环，Ar2环代表含有X1和N*的杂环，X1代表氮原子或碳原子，N代表氮原子，通过双键连接到Ar2环中的两个相邻原子中的任意一个。）（其中，R1、R2、R3和R4分别代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团或具有6至18个碳原子的芳基基团。）（其中，Ar1、Ar2、X1、N*、R1、R2和R3的含义与上述描述相同。）