1-cyclohexyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 60702-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-cyclohexyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: trans-1-cyclohexyl-3-methoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole；(3-(methoxycarbonyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)cyclohexane
• CAS: 60702-92-3；60836-74-0；73327-07-8；93598-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LOUWPIIDDUWOBZ-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Cyclohexanecarbonyl-amino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1-cyclohexyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237

文献信息

• General method for the assignment of stereochemistry of 1,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines by carbon-13 spectroscopy
  作者：F. Ungemach、D. Soerens、R. Weber、M. DiPierro、O. Campos、P. Mokry、J. M. Cook、J. V. Silverton

  DOI：10.1021/ja00543a012

  日期：1980.11
• Nakamura, Tohru; Ishida, Akihiko; Irie, Kunihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2859 - 2862
  作者：Nakamura, Tohru、Ishida, Akihiko、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——