(6S,8S,9S)-8-ethoxy-3,4,6,7,8,9,10,11-octahydro-1H-6,9-epoxybenzo[9]annulen-5(2H)-one | 1638115-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (6S,8S,9S)-8-ethoxy-3,4,6,7,8,9,10,11-octahydro-1H-6,9-epoxybenzo[9]annulen-5(2H)-one
• CAS: 1638115-96-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: VBDVBPYNKBFDFL-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-6-ethoxy-1-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 、 1-Cyclohexenyl (phenyl) iodonium tetrafluoroborate 在 Kalium-1,1-diethylpropanolat 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以72%的产率得到(6S,8S,9S)-8-ethoxy-3,4,6,7,8,9,10,11-octahydro-1H-6,9-epoxybenzo[9]annulen-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子间 [5+2] 吡喃环加成催化不对称合成 8-氧杂双环辛烷

  摘要：

  由非手性硫脲和手性伯氨基硫脲组成的双催化剂体系促进了pyrylium离子中间体与富电子烯烃的高对映选择性分子间[5+2]环加成反应。观察到的对映选择性高度依赖于 5π 组分的取代模式，并且使用实验和计算证据分析了这种效应的基础。由此产生的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物具有天然产物和药用活性化合物中常见的支架，也是用于进一步操作的通用手性构件。介绍了 8-氧杂双环辛烷产物的几种立体选择性复杂性产生转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201402834