(2R,3R)-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol | 325700-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R)-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(Hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 325700-01-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: WRLZCUCTSFUOQY-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(adamantan-1-yl-methoxy)-1-bromo-pentane 、 (2R,3R)-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-1-(5-(((3R,5R,7R)-adamantan-1-yl)methoxy)pentyl)-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  部分脱氧脱氧野尻霉素衍生物作为葡糖神经酰胺合酶抑制剂的评估

  摘要：

  葡萄糖神经酰胺合酶 (GCS) 是一种已获批准的治疗戈谢病的药物靶点，被认为是对抗其他人类疾病（包括 2 型糖尿病）的有效靶点。临床药物N-丁基脱氧野尻霉素 (Zavesca) 被认为通过模拟其底物神经酰胺来抑制。在这项工作中，我们证明，与该模型中提出的相反，脱氧野尻霉素核心的 C2-羟基对于 GCS 抑制很重要。在这里，我们表明 C6-OH 似乎不那么重要，这可能为开发对其他糖加工酶（特别是作用于葡萄糖神经酰胺的水解酶）具有较低亲和力（与 Zavesca 相比）的 GCS 抑制剂制定指导方针。

  DOI：

  10.1021/ml200050s
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(N-allyl-tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二恶烷基哌啶酮（一种有前途的手性构建基），进行简明且高度立体控制的1-deoxygalactonojirimycin及其同类物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034886y

文献信息

• Novel diazepan derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20070249589A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Asymmetric Synthesis of the Four Possible Fagomine Isomers
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Hidekazu Ouchi、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1021/jo034137u

  日期：2003.5.1

  The asymmetric synthesis of fagomine and its congeners 1-4 has been achieved by catalytic ring-closing metathesis (RCM). The synthesis involved the construction of the piperidene-type chiral building block 5 followed by dihydroxylation, starting from the d-serine-derived Garner aldehyde 6.

  通过催化闭环复分解（RCM）已经实现了fagomine及其同类物1-4的不对称合成。合成涉及从d-丝氨酸衍生的Garner醛6开始，构建哌啶型手性结构单元5，然后进行二羟基化反应。
• A Fluorescence Polarization Activity-Based Protein Profiling Assay in the Discovery of Potent, Selective Inhibitors for Human Nonlysosomal Glucosylceramidase
  作者：Daniël Lahav、Bing Liu、Richard J. B. H. N. van den Berg、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Tom Wennekes、Amar T. Ghisaidoobe、Imogen Breen、Maria J. Ferraz、Chi-Lin Kuo、Liang Wu、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Gijsbert A. van der Marel、Mario van der Stelt、Rolf G. Boot、Gideon J. Davies、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jacs.7b07352

  日期：2017.10.11

  assessed on GBA2 selectivity offset against the other glucosylceramide metabolizing enzymes, glucosylceramide synthase (GCS), lysosomal glucosylceramidase (GBA), and the cytosolic retaining β-glucosidase, GBA3. Our work, yielding potent and selective GBA2 inhibitors, also provides a roadmap for the development of high-throughput assays for identifying retaining glycosidase inhibitors by FluoPol-ABPP

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，
• Chiron Approach to the Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxypipecolic Acid and (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-2-hydroxymethylpiperidine from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Navnath B. Kalamkar、Vijay M. Kasture、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo702749r

  日期：2008.5.1

  the total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid (−)-1a and (2R,3R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpiperidine (−)-2a is reported. The synthetic pathway involves conversion of d-glucose into 3-azidopentodialdose (5) followed by the Wittig olefination and reduction to give the piperidine ring skeleton (8) with a sugar appendage that on cleavage of an anomeric carbon followed by oxidation gives (−)-1a

  d-葡萄糖的第一种凯隆方法，用于全合成（2 S，3 R）-3-羟基哌酸（-）- 1a和（2 R，3 R）-3-羟基-2-羟基甲基哌啶（-）-报告了2a。合成途径包括将d-葡萄糖转化为3-叠氮基戊二醛（5），然后进行维蒂希（Wittig）烯化并还原，得到带有糖附加物的哌啶环骨架（8），该糖附加物在切割异头碳后再氧化得到（-） -图1A，其上减少，得到（ - ） - 2a中。
• Stereospecific, Flexible and Redox-Economic Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acids and ­Analogs
  作者：Bing Wang、Run-Hua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200900231

  日期：2009.6

  trans-3-hydroxy-L-pipecolic acids are synthesized from a common chiral intermediate 7 by a short and flexible route. The stereospecific inversion of C-3 was achieved by the formation of an oxazoline followed by acidic ring cleavage. The overall yields are 27 % and 30 %, respectively, in 12 and 10 linear steps. Several versatile chiral building blocks are also accessible by this diastereodivergent synthesis. Unlike the

  顺式和反式 3-羟基-L-哌啶酸均由常见的手性中间体 7 通过短而灵活的途径合成。C-3 的立体有择反转是通过形成恶唑啉，然后进行酸性环裂解来实现的。在 12 和 10 个线性步骤中，总产率分别为 27% 和 30%。这种非对映发散合成也可以使用几种通用的手性构件。与手性池方法不同，我们的合成策略不受起始材料可用性的限制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)