3,3-dimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 7643-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one；3,3-Dimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-on；2,2-Dimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-dibenzofuran；3,3-Dimethyl-5-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-dibenzofuran；3,3-Dimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro-dibenzofuran-1-one；3,3-dimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzofuran-1-one
• CAS: 7643-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FBXGVDMLAXGKFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARDAKOS V.; SUCROW W., CHEM. BER. , 1978, 111, NO 3, 853-859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基环己烯 在 锰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,3-dimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthesis of Furans by Mn(III)-Promoted Annulation of Enol Ethers

  摘要：

  Enol醚、β-二羰基化合物和Mn(III)试剂Mn3O(OAc)7在温和条件下反应，以良好的产率（70–98%）生成1-烷氧基-1,2-二氢呋喃。后者通过酸催化消除ROH，容易转化为呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.223

文献信息

• Understanding the Scope of Feist-Bénary Furan Synthesis: Chemoselectivity and Diastereoselectivity of the Reaction Between α-Halo Ketones and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Peng、Juan Luo、Qiang Feng、Qiang Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201600975

  日期：2016.10

  application of a Paal–Knorr synthesis. In this manuscript, we investigate the chemoselectivity and diastereoselectivity of furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds, by carrying out the separation and characterization of the intermediates involved in the reaction. Additionally, a one-pot Feist–Benary furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds without any base or solvent

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。
• 四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取 代呋喃化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN107286121B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取代呋喃化合物的方法，即在惰性气体保护下，三羰基化合物和四氯化钛以二氯甲烷或甲苯为溶剂，在搅拌下发生反应，反应结束后分离得到所述多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• 无催化剂、无溶剂条件下一锅反应制备多环呋 喃化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN106317001B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供一种制备多环呋喃化合物的方法，即在无催化剂、无溶剂条件下，α‑卤代环戊酮或α‑卤代环己酮与1，3‑环己二酮发生反应得到多环呋喃化合物。本发明所述的多环呋喃化合物的制备方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，无需任何催化剂和溶剂，大大节约了生产成本，具有较好的环保效益和经济效益，适宜于工业化大生产。
• Chatterjea; Ray, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 998
  作者：Chatterjea、Ray

  DOI：——

  日期：——
• COREY E. J.; GHOSH A. K., CHEM. LETT.,(1987) N 1, 223-226
  作者：COREY E. J.、 GHOSH A. K.

  DOI：——

  日期：——