2-(1'-Vinylallyl)-4-methylphenol | 38276-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1'-Vinylallyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 4-Methyl-2-penta-1,4-dien-3-ylphenol
• CAS: 38276-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZTBCEVCCGRLXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-penta-2,4-dienoxybenzene 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(1'-Vinylallyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  卡普二烯！铕催化的芳基戊二烯基醚的[3,3]和[5,5]重排

  摘要：

  描述了铕催化芳基戊二烯基醚重排的通用方案。该反应中重排和产物形成的模式仅由苯酚对位的芳基取代基决定。如果对位被取代基占据，则底物会经历[3,3]重排至邻位，形成前手性支化二烯。反过来，起始材料中的游离对位允许反应通过[5,5]重排进行并产生线性共轭二烯产物。从范围和机制方面对严重欠发达且具有综合价值的[5,5]重排进行了研究。

  DOI：

  10.1039/d3ra05641d

文献信息

• Eine neue 2-Allylphenol-Cumaran-Umlagerung
  作者：E. Schmid、Gy. Fráter、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550526

  日期：1972.7.10

  2-(1′-Arylallyl)-phenols (9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16) are transformed on heating in N, N-diethylaniline at 225° into trans-2-aryl-3-methyl-coumarans (26, 29, 32, 34, 36, 38, 40, 42) in excellent yields. The corresponding cis-coumarans are minor products. Similar thermal behaviour is shown by 2-(1′-vinylallyl)-phenols (7, 8) which are thermally converted into trans-3-methyl-2-vinyl-coumarans (24

  2-（1'- Arylallyl）-phenols（9，10，11，12，13，14，15，16）在225℃被变换对n个加热，N-二乙基苯胺为反式-2-芳基-3-甲基-coumarans（26，29，32，34，36，38，40，42）以优良产率。相应的顺式香豆素是次要产品。相似的热行为是由2-（1'- vinylallyl）-phenols（示出7，8），其被热转化成反式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）和5-甲基-2,5-二氢- （1-benzoxepins）（25，18）。后者的化合物是热不稳定的，并重新排列，得到近似3：1分的混合物的反式-和顺式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）。方案2、3和4中讨论了这些新的热重排的反应机理。