| 1403620-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• CAS: 1403620-58-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: GUMWYWSQNJJNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 magnesium(II) perchlorate 、 NO-冯-PDETMPPI 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-benzyl-6,7,8,9-tetrahydrospiro[benzo[g]indole-3,2'-pyran]-2,4'(1H,3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物/镁（II）手性配合物催化Danishefsky's Diene与α-酮酸酯和Isatins的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  丹尼谢夫斯基双烯与α酮酯和靛红的高度对映选择性的杂Diels-Alder反应已经通过使用手性实现Ñ，Ñ '二氧化物/镁II复合物。在仅0.1-0.5 mol％的催化剂存在下，一系列的底物在两个小时内转化成相应的四取代的2,3-二氢吡喃-4-酮，产率高达99％，ee大于99％  。

  DOI：

  10.1002/chem.201404144

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide/Gd(OTf)₃ Complex-Promoted Asymmetric Aldol Reaction of Silyl Ketene Imines with Isatins: Water Plays an Important Role
  作者：Li Dai、Lili Lin、Jianfeng Zheng、Dong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02239

  日期：2018.9.7

  A highly diastereo- and enantioselective aldol reaction of isatins with silyl ketene imines was realized by using a chiral N,N′-dioxide/GdIII complex (1 mol %), and with the addition of water, all the reactions completed within 10 min and various β-hydroxy nitriles with adjacent tetrasubstituted stereocenters were obtained in excellent outcomes. The essential role of water was probed, and a possible

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ Gd III配合物（1摩尔％），并加入水，可以在10分钟内完成所有的反应，从而实现了靛红与甲硅烷基烯酮亚胺的高度非对映和对映选择性的醛醇缩合反应。并以优异的结果获得了具有相邻四取代立体中心的各种β-羟基腈。探讨了水的重要作用，并基于八配位的N，N'-二氧化物/ Gd III配合物，提出了可能的过渡态模型。
• A Catalytic Asymmetric Ring‐Expansion Reaction of Isatins and α‐Alkyl‐α‐Diazoesters: Highly Efficient Synthesis of Functionalized 2‐Quinolone Derivatives
  作者：Wei Li、Xiaohua Liu、Xiaoyu Hao、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201204594

  日期：2012.8.20

  Asymmetric expansion: A catalytic asymmetric ring‐expansion reaction of the title compounds occurs in the presence of a Sc(OTf)3 catalyst bearing an N,N′‐dioxide‐based ligand. Highly functionalized 2‐quinolone derivatives containing a chiral C4‐quaternary stereocenter were obtained in high yields and high levels of selectivity under mild reaction conditions (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。
• Magnesium(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of Brassard's dienes with isatins
  作者：Jianfeng Zheng、Lili Lin、Yulong Kuang、Jiannan Zhao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc47800a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Brassard's dienes with isatins was realized using Mg(II)/N,N'-dioxide complexes as catalysts, affording the corresponding chiral spirolactones bearing tetrasubstituted centers in up to 99% yield with up to 99% ee and >99 : 1 dr within 3 hours. In the mechanism, based on the operando IR experiments, a predominant Diels-Alder pathway was found

  使用Mg（II）/ N，N'-二氧化物配合物作为催化剂，实现了Brassard's二烯与靛红的首次催化不对称杂Diels-Alder反应，从而提供了带有四取代中心的相应手性螺内酯，产率高达99％，最高ee在3小时内达到99％ee和> 99：1 dr。在机理中，基于操作红外实验，在反应中发现了主要的Diels-Alder途径。还提出了一种可能的过渡状态模型。