(R)-2-isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole | 1203507-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-2-isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: (2R)-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1203507-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: AHOPLEUDTFSAFW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole 、 bis(4-(methylphenylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilicities and Lewis Basicities of Isothiourea Derivatives

  摘要：

  Rate and equilibrium constants for the reactions of a series of isothioureas with benzhydrylium ions have been measured photometrically. The data were employed to determine the nucleophilicities and nucleofugalities of isothioureas and compare them with those of other organocatalysts.

  DOI：

  10.1021/jo200803x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzothiazol-2-ylamino)-3-(isopropyl)propanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(R)-2-isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k
• 作为试剂：
  描述：

  1-(1-萘)乙醇 、 丙酸酐 在 (R)-2-isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-(-)-1-萘基-1-乙醇 、 (R)-(+)-萘基-1-乙醇 、 (S)-1-(1-naphtnyl)ethyl propionate 、 (R)-1-(1-naphtnyl)ethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Carmen Concellón、Carmen Simal、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200904333

  日期：2009.11.9

  Transferable skills: Enantiomerically pure isothioureas promote the O‐ to C‐carboxyl group transfer of oxazolyl carbonates with excellent levels of enantiocontrol (see scheme). The origin of the enantioselectivity of this process was probed mechanistically and rationalized computationally.

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。