6-chloro-2-methyl-2H-chromene | 33143-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-chloro-2-methyl-chromene；2-Methyl-6-chlor-3-chromen
• CAS: 33143-97-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: JFWMWWFKKSBAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(buta-1,3-dienyl)-4-chlorophenol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到6-chloro-2-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化 (Z)-2-(Buta-1,3-dienyl) 苯酚和 2-Methyl-2H-chromenes 的新一锅合成方法：使用胺、钌和碱催化

  摘要：

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800472

文献信息

• Kinetic Resolution in Asymmetric Epoxidation using Iminium Salt Catalysis
  作者：Philip C. Bulman Page、Louise F. Appleby、Yohan Chan、David P. Day、Benjamin R. Buckley、Alexandra M. Z. Slawin、Steven M. Allin、Michael J. McKenzie

  DOI：10.1021/jo401345m

  日期：2013.8.16

  The first reported examples of kinetic resolution in epoxidation reactions using iminium salt catalysis are described, providing up to 99% ee in the epoxidation of racemic cis-chromenes.

  描述了使用亚胺盐催化的环氧化反应中动力学拆分的第一个报道实例，在外消旋顺式色烯的环氧化中提供高达 99% 的 ee 。
• A highly adaptable catalyst/substrate system for the synthesis of substituted chromenes
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic、Michael R. Jong

  DOI：10.1039/c0cc01961e

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed endo-cyclization of o-(1-hydroxyallyl)phenols to form chromenes is reported. The title compounds are prepared in high yield from readily available substrates. The system tolerates both electron rich and deficient aryl rings and a high degree of substitution on the allyl moiety.

  报道了金(I)催化的o-(1-羟基烯丙基)苯酚内环化反应以形成色烯类化合物。该标题化合物从容易获得的底物中以高产率制备。该系统能耐受富电子和缺电子的芳香环以及烯丙基部分的高程度取代。