(2S)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]cyclohexan-1-one | 1360617-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]cyclohexan-1-one
• CAS: 1360617-34-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: NSSNBMXLEWWAEE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2S)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]cyclohexan-1-one 、 (2R)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vernakalant的高效非对称合成

  摘要：

  描述了vernakalant的新型合成。使用廉价且容易获得的试剂，关键的转化涉及（1）有效的锌胺促进的醚化反应;（2）高度立体选择性的酶催化的动态不对称氨基转移，以在环己烷环中建立两个连续的手性中心，以及（ 3）经由烷基-B（OH）2催化的酰胺化和随后的酰亚胺还原形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1021/ol501002a

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Cardiome International AG

  公开号：EP2605772B1

  公开（公告）日：2016-06-22
• BIOCATALYSTS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF (1R,2R)-2-(3,4-DIMETHOXYPHENETHOXY)CYCLOHEXANAMINE
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP2606139A2

  公开（公告）日：2013-06-26
• BIOCATALYSTS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF (1R,2R)-2-(3,4-DIMETHOXYPHENETHOXY)CYCLOHEXAMINE
  申请人：Limanto John

  公开号：US20130164794A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The disclosure provides transaminase polypeptides capable of converting the substrate, 2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexanone to the trans diastereomer product (1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexanamine in at least a 2:1 diastereomeric ratio relative to the cis diastereomer (1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexanamine. The disclosure also provides polynucleotides, vectors, host cells, and methods of making and using the transaminase polypeptides in processes for preparing (1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexanamine and its analogs, which can product compounds can be further used to prepare the aminocyclohexylether compound, (3R)-1-[(1R,2R)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]cyclohexyl]pyrrolidin-3-ol, which is an ion channel blocker.
• US8932836B2
  申请人：——

  公开号：US8932836B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• US9006460B2
  申请人：——

  公开号：US9006460B2

  公开（公告）日：2015-04-14