(R)-4-[(E)-(1S,2S)-2-(3,4-Dichloro-benzyl)-1-methyl-4-naphthalen-2-yl-but-3-enylcarbamoyl]-3-methyl-butyric acid methyl ester | 763906-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-[(E)-(1S,2S)-2-(3,4-Dichloro-benzyl)-1-methyl-4-naphthalen-2-yl-but-3-enylcarbamoyl]-3-methyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 763906-32-7
• 化学式: C₂₉H₃₁Cl₂NO₃
• 分子量: 512.476
• InChiKey: VXPLKVMOLHYVMS-SNDWTZSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(E)-(1S,2S)-2-(3,4-Dichloro-benzyl)-1-methyl-4-naphthalen-2-yl-but-3-enylcarbamoyl]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-[(1S,2S,3E)-2-(3,4-dichlorobenzyl)-1-methyl-4-naphthyl-3-butenyl]carbamoyl-(3R)-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  J-104,118和J-104,123的立体选择性合成，新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  有效合成了新型的角鲨烯合酶抑制剂（J-104,118和J-104,123）。使用两种不同的方法合成了胺中间体1。首先，外消旋胺1是通过关键反应非对映选择性合成的，该关键反应由L-Selectride®对酮7进行立体控制的还原反应组成。其次，使用Sharpless二羟基化作为关键反应，高效地和对映选择性地合成了光学活性胺1。从可商购的（R）-3-羟基丁酸甲酯开始开发了一种立体控制的合成J-104,123的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00850-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]butanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-[(E)-(1S,2S)-2-(3,4-Dichloro-benzyl)-1-methyl-4-naphthalen-2-yl-but-3-enylcarbamoyl]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  J-104,123, a novel and orally-active inhibitor of squalene synthase: Stereoselective synthesis and cholesterol lowering effects in dogs

  摘要：

  J-104,123, a potent inhibitor of squalene synthase having monocarboxylic acid structure, was discovered by chemical modification of J-104,118. An oral dose of J-104,123 lowered serum cholesterol levels in dogs. J-104,123 was synthesized stereoselectively from methyl (R)-3-hydroxybutyrate.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00033-9