1-azido-4-bromo-2-(3-p-tolylprop-2-yn-1-yl)benzene | 1569090-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-azido-4-bromo-2-(3-p-tolylprop-2-yn-1-yl)benzene
• CAS: 1569090-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃
• 分子量: 326.195
• InChiKey: XUSISANATGKQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 1-azido-4-bromo-2-(3-p-tolylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到3,4-diallyl-6-bromo-2-p-tolylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物和碳酸烯丙酯的环化-烯丙基化反应合成烯丙基化的喹啉/异喹啉。

  摘要：

  首次开发了一种新颖有效的策略，用于通过钯催化的叠氮化物和碳酸烯丙酯的环化-烯丙基化一步合成烯丙基化的喹啉和异喹啉。结果表明，烯丙基和二烯丙基取代的喹啉/异喹啉的区域选择性合成取决于R（1）和R（4）位置的不同取代基，例如H或其他基团。反应在100°C的DMF中在Pd（PPh3）4和K3PO4或NaOAc的存在下顺利进行，从而以高收率或高收率得到相应的烯丙基和二烯丙基取代的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ob02567a

文献信息

• Efficient approach to allylated quinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of 1-azido-2-(2-propynyl) benzenes with allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.068

  日期：2014.2

  The palladium-catalyzed cyclization-allylation reaction of ortho-azido propynylbenzenes 1 and ally' methyl carbonate 2d gives the corresponding allylated quinolines in moderate to good yields. The reaction of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene la proceeds smoothly with 10 mol % Pd(PPh3)(4) and 5 equiv K3PO4 or NaOAc in DMF at 100 degrees C to afford 3,4-diallylquinoline 3a in 69% yield in the case of R-2 = H and 3-allylquinoline 4 in 67% yield in the case of R-2 not equal H. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.