5-isopropyl-3,4-diphenylfuran-2(5H)-one | 79379-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-isopropyl-3,4-diphenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-2-propan-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 79379-64-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: FVDZGHJEQPKOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 三聚丙烯 、 一氧化碳 生成 5-isopropyl-3,4-diphenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  HONG RANGBU; MISE TOKAYA; YAMAZAKI HIROSHI, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 989-992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium-Promoted Cross-Coupling for the Selective Synthesis of Polysubstituted, Conjugated Amides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Ronald J. Rahaim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02537

  日期：2016.10.7

  α,β-Unsaturated amides are important building blocks and are key structural elements in a number of biologically active natural products. Despite their importance and prevalence, few methods exist to prepare conjugated amides directly and modularly. To address this gap, a titanium-promoted coupling of alkynes and isocyanates has been developed. The method is highly stereoselective, producing only the

  α，β-不饱和酰胺是重要的结构单元，并且是许多具有生物活性的天然产物中的关键结构元素。尽管它们的重要性和普遍性，但几乎没有直接或模块化制备共轭酰胺的方法。为了解决这个空白，已经开发了钛促进的炔烃和异氰酸酯的偶联。该方法是高度立体选择性的，对于包含空间偏倚的不对称内部炔烃，仅产生具有良好的化学选择性和区域选择性（> 95/5）的E异构体。由炔和异氰酸酯的偶联形成的反应性钛环戊烯中间体另外与各种亲电试剂反应以得到四取代的烯酰胺。
• RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CARBONYLATION OF ACETYLENES IN THE PRESENCE OF OLEFINS AND PROTON DONORS. SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1981.989

  日期：1981.7.5

  reactions of internal acetylenes with ethylene and CO in protic solvents, e.g., ethanol, gave 3,4-disubstituted-5-ethyl-2(5H)-furanones in good yields. By using propylene or methyl acrylate instead of ethylene, small amounts of 5-n-/iso-propyl-2(5H)-furanones or 5-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2(5H)-furanone were obtained.

  铑羰基催化的内乙炔与乙烯和 CO 在质子溶剂（例如乙醇）中的反应以良好的收率得到 3,4-二取代-5-乙基-2(5H)-呋喃酮。通过使用丙烯或丙烯酸甲酯代替乙烯，得到少量的 5-n-/异丙基-2(5H)-呋喃酮或 5-[2-(甲氧基羰基)乙基]-2(5H)-呋喃酮。