5-Iodo-2-benzoxazolinone | 14838-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-Iodo-2-benzoxazolinone
• 英文别名: 5-iodo-3H-benzooxazol-2-one；5-iodobenzo[d]oxazol-2(3H)-one；5-iodo-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 14838-22-3
• 化学式: C₇H₄INO₂
• 分子量: 261.019
• InChiKey: AWPOQPWPKQPTBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-2-benzoxazolinone 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl bromide 生成 5-Iod-3-<1'-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)>-2-benzoxazolon
  参考文献：
  名称：

  Advani,S.B.; Sam,J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 119 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基苯并[d]噁唑-2(3h)-酮 生成 5-Iodo-2-benzoxazolinone
  参考文献：
  名称：

  3-氨基烷基-2-苯并恶唑啉酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00315a027

文献信息

• Iron-Catalyzed Arene C–H Amidation Using Functionalized Hydroxyl Amines at Room Temperature
  作者：A. V. G. Prasanthi、Samiyara Begum、Hemant Kumar Srivastava、Sandip Kumar Tiwari、Ritesh Singh

  DOI：10.1021/acscatal.8b02939

  日期：2018.9.7

  Herein, we report Fe(III)(TPP)Cl as an effective catalyst for promoting arene C–H amidation through intramolecular cyclization of N-tosyloxyarylcarbamate substrates. The reaction proceeds via nitrene (outer sphere pathway) C(sp2)–H insertion to yield benzoxazolones under external-oxidant-free conditions at ambient temperature. The method is operationally simple and scalable with high-functional-group

  在本文中，我们报道了Fe （III）（TPP）Cl是通过N-甲苯磺酰氧基芳基氨基甲酸酯底物的分子内环化作用促进芳烃CH酰胺化的有效催化剂。该反应通过氮（外球途径）C（sp 2）–H插入进行，在环境温度下在无外部氧化剂的条件下生成苯并恶唑酮。该方法操作简单且可扩展，并且具有高功能组公差。初步的实验和计算数据表明，亲电芳香取代反应参与了芳基CH酰胺化反应，这与以前报道的基于叠氮化物的芳基CH胺化反应的操作机理不同。