2,3-bis(3-methoxyphenyl)-1H-inden-1-one | 1264166-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(3-methoxyphenyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis(3-methoxyphenyl)inden-1-one
• CAS: 1264166-23-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: QMHVFNIUACXIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3-methoxyphenyl)-1H-inden-1-one 在 N-(diphenylphosphaneyl)-6-(1-phenyl)-1H-(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine-2-amine 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到2,3-bis(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2催化羰基转移氢化和α,β-不饱和酮中CC键的化学选择性还原

  摘要：

  该手稿描述了 C 的化学选择性还原 α,β-不饱和酮中的C以及ZnCl 2 -膦氨基-三唑基-吡啶(0.5 mol%)使用KOH/ i PrOH作为H 2源催化醛和酮的转移氢化。使用 DFT 计算 (B3LYP-D3/def2-TZVP) 进行的详细机理研究揭示了金属-配体合作 (MLC) 在催化反应中的关键作用，证明了膦配体的非无害行为。

  DOI：

  10.1039/d4cc02700k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 2,3-dibromoinden-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,3-bis(3-methoxyphenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki的2,3-二溴-1H-茚满-1-酮的区域选择性丙烯酸化和炔基化反应？Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应

  摘要：

  铃木宫浦2,3-二溴1的反应H-茚-1-酮，得到一个宽范围的芳基化1 H-茚-1-酮。Sonogashira交叉偶联反应产生炔基化茚满。反应在较低的空间受阻和更多的电子不足的位置上以非常好的区域选择性进行.3。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100315

文献信息

• Synthesis of Indenones via Palladium‐Catalyzed Ligand‐Free Carbonylation
  作者：Juan Song、Haisen Sun、Wei Sun、Yuxuan Fan、Cui Li、Haotian Wang、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1002/adsc.201901309

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed ligand‐free carbonylation reaction has been developed for the synthesis of indenones. Under CO atmosphere, this cascade reaction proceeded smoothly to provide the desired indenones in moderate to excellent yields with good functional‐group compatibility. The mechanistic investigations suggested the in situ formation of palladium nanoparticles and this transformation was driven

  已开发出钯催化的无配体羰基化反应用于茚并酮的合成。在CO气氛下，该级联反应可顺利进行，以中等至极好的收率提供所需的茚满，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明钯纳米颗粒的原位形成，并且这种转化是由炔烃插入的受控反应序列，随后的羰基化和环合反应形成茚满酮骨架驱动的。
• Site-selective Suzuki–Miyaura reactions of 2,3-dibromo-1H-inden-1-one
  作者：Munawar Hussain、Nguyen Thai Hung、Rasheed Ahmed Khera、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.101

  日期：2011.1

  The first transition metal-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromo-1H-inden-1-one are reported. The Suzuki-Miyaura reaction of 2,3-dibromo-1H-inden-1-one with 2 equiv of arylboronic acid gave 2,3-diaryl-1H-inden-1-ones. The reaction with 1 equiv of arylboronic acid gave 2-bromo-3-aryl-1H-inden-1-ones with very good site-selectivity. The one-pot reaction of 2,3-dibromo-1H-inden-1-one with two different arylboronic acids afforded 2,3-diaryl-1H-inden-1-ones containing two different terminal aryl groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.