methyl 4-(4-aminopiperidin-1-yl)-3-methoxybenzoate | 568584-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-(4-aminopiperidin-1-yl)-3-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl (4-aminopiperidin-1-yl)-3-methoxybenzoate
• CAS: 568584-57-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YBQXOQOQWOUFCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-aminopiperidin-1-yl)-3-methoxybenzoate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methoxy-4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{4-(methanesulfonyloxy)piperidin-1-yl}-3-methoxybenzoate 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 4-(4-aminopiperidin-1-yl)-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of MN-447, an Antagonist for Integrins α_vβ₃ and α_IIbβ₃

  摘要：

  (2S)-对甲苯磺酰氨基-3-[3-甲氧基-4-{4-(四氢嘧啶-2-基氨基)哌啶-1-基}苯甲酰氨基]丙二酸，即MN-447，是一种有效的整合素αvβ3和αIIbβ3拮抗剂。本文中，我们报告了一种新型的合成方案，该方案使MN-447的总体产率达到45%。与MN-447原有的合成路线相比，新方案更具成本效益，步骤更少，不需要对中间体和MN-447进行色谱纯化，并将总体产率提高了35%。本报告重点介绍了为该方案开发的合成策略。如今，大量用于临床前和毒理学研究所需的MN-447可以轻松获得。

  DOI：

  10.1021/op800073z