N-<2-(4'-nitrophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine | 77627-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-<2-(4'-nitrophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-(4-nitrophenoxy)-2-1-(N⁴-phenylpiperazinyl)>ethane；1-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)-4-phenylpiperazine；1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-4-phenylpiperazine
• CAS: 77627-67-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: SKSNVSXSRZHJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4'-nitrophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、50.0 Pa 条件下， 生成 N-<2-(4'-aminophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 BMH-21 类喹唑啉酮衍生物作为潜在的抗癌药物

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列新的基于喹唑啉-4(3)-酮的化合物，并对其具有潜在抗癌作用进行了生物学评估。以11-氧代-11-吡啶并[2, 1-b]喹唑啉-6-甲酸为前体，制备不同胺的吡啶并喹唑啉甲酰胺衍生物()。通过各种光谱方法的分析对这些新型化合物的分子结构进行了表征。随后，评估了合成化合物针对 HepG2、MCF7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖活性。化合物 的 IC50 为 2.07 µM，比多柔比星 (IC50=2.15±0.021 µM) 对抗 HepG2 癌细胞的效力更高，而对抗 HepG2（肝癌）的效力与 Dox 相当。评估了 RPA194 Pol I 亚基的破坏作用；与对照相比，RPA 194 有所降低。它导致 43.1% 和 37.6% 的 HepG2 细胞死亡，其中阿霉素为 52%。分子模型研究表明，与 DNA 双螺旋六聚体的良好结合自由能范围为 -8.32 至 -11

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138083
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-<2-(4'-nitrophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 BMH-21 类喹唑啉酮衍生物作为潜在的抗癌药物

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列新的基于喹唑啉-4(3)-酮的化合物，并对其具有潜在抗癌作用进行了生物学评估。以11-氧代-11-吡啶并[2, 1-b]喹唑啉-6-甲酸为前体，制备不同胺的吡啶并喹唑啉甲酰胺衍生物()。通过各种光谱方法的分析对这些新型化合物的分子结构进行了表征。随后，评估了合成化合物针对 HepG2、MCF7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖活性。化合物 的 IC50 为 2.07 µM，比多柔比星 (IC50=2.15±0.021 µM) 对抗 HepG2 癌细胞的效力更高，而对抗 HepG2（肝癌）的效力与 Dox 相当。评估了 RPA194 Pol I 亚基的破坏作用；与对照相比，RPA 194 有所降低。它导致 43.1% 和 37.6% 的 HepG2 细胞死亡，其中阿霉素为 52%。分子模型研究表明，与 DNA 双螺旋六聚体的良好结合自由能范围为 -8.32 至 -11

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138083

文献信息

• Rastogi, Rashmi; Sharma, Satyavan; Iyer, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 1003 - 1005
  作者：Rastogi, Rashmi、Sharma, Satyavan、Iyer, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Agarwal; Saxena; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 80 - 84
  作者：Agarwal、Saxena、Jain、Anand、Sur、Srim al、Dhawan

  DOI：——

  日期：——
• AGARWAL, SHIV K.;SAXENA, ANIL K.;JAIN, (LATE) PADAM C.;ANAND, NITYA;SUR, +, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 80-84
  作者：AGARWAL, SHIV K.、SAXENA, ANIL K.、JAIN, (LATE) PADAM C.、ANAND, NITYA、SUR, +

  DOI：——

  日期：——
• RASTOGI, R.;SHARMA, S.;IYER, R. N., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 11, 1003-1005
  作者：RASTOGI, R.、SHARMA, S.、IYER, R. N.

  DOI：——

  日期：——