tert-butyl (S)-N-{2-[4-({2-[1-(4-chlorobenzyl)imidazol-2-yl]acetyl}amino)phenyl]ethyl}-N-(2-hydroxy-3-phenoxy-propyl)carbamate | 211103-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-{2-[4-({2-[1-(4-chlorobenzyl)imidazol-2-yl]acetyl}amino)phenyl]ethyl}-N-(2-hydroxy-3-phenoxy-propyl)carbamate
• CAS: 211103-50-3
• 化学式: C₃₄H₃₉ClN₄O₅
• 分子量: 619.16
• InChiKey: IFVKDUQSYDBDHR-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-{2-[4-({2-[1-(4-chlorobenzyl)imidazol-2-yl]acetyl}amino)phenyl]ethyl}-N-(2-hydroxy-3-phenoxy-propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(S)-4'-{2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethyl}-2-[1-(4-chlorobenzyl)imidazol-2-yl]acetanilide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有乙酰苯胺作为强效选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的新型苯氧基丙醇胺衍生物的合成与评价

  摘要：

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.044
• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-chlorobenzyl)imidazol-2-yl)acetic acid hydrochloride 、 tert-butyl (S)-N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (S)-N-{2-[4-({2-[1-(4-chlorobenzyl)imidazol-2-yl]acetyl}amino)phenyl]ethyl}-N-(2-hydroxy-3-phenoxy-propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有乙酰苯胺作为强效选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的新型苯氧基丙醇胺衍生物的合成与评价

  摘要：

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.044