3β-acetoxy-5-iodo-5α-stigmastan-6-one | 197841-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-iodo-5α-stigmastan-6-one
• 英文别名: [(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-5-iodo-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 197841-01-3
• 化学式: C₃₁H₅₁IO₃
• 分子量: 598.649
• InChiKey: GVXKLOQOEFQYOU-LOSFKXSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-iodo-5α-stigmastan-6-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3-[(2'-hydroxybenzoyl)oxy]-[1R-(exo,exo)]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2'- OR 4'-Hydroxycocaine

  摘要：

  A short, convenient and efficient synthesis of 2'- or 4'-hydroxycocaine is described. The key step involved selective hydrolysis/transesterification of the acetoxy group of 2'- or 4'-acetoxycocaine in methanol saturated with dry HCl gas.

  DOI：

  10.1080/00397919708005923
• 作为产物：
  描述：

  β-谷甾醇乙酸酯 在 吡啶 、 silver(I) chromate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3β-acetoxy-5-iodo-5α-stigmastan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5α-Iodo-6-one Steroids

  摘要：

  The synthesis of 5-iodo-5 alpha-cholestan-6-one (6), its 3 beta-acetoxy-(7) and 3 beta-chloro-(8) analogues, 3 beta-acetoxy-5-iodo-5 alpha-stigmastan-6-one (9) and its 3 beta-chloro-(10) analogue by the reacion of silver chromate-iodine and pyridine with the corresponding steroidal olefins (1-5) is described. The structures of these products have been established on the basis of their elemental, analytical and spectral data.

  DOI：

  10.1080/00397919708005922