dimethyl 2,3-dihydro-1H-cyclopropane-naphthalene-1,1-dicarboxylate | 1110700-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: dimethyl 2,3-dihydro-1H-cyclopropane-naphthalene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1a,2,3,7b-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1110700-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: HIFNPOCAASDSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallium(III) trichloride 、 dimethyl 2,3-dihydro-1H-cyclopropane-naphthalene-1,1-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  GaCl3 介导的供体-受体环丙烷异构化为（2-芳基亚烷基）丙二酸酯

  摘要：

  开发了一种新的供体-受体环丙烷（2-芳基环丙烷二羧酸盐）异构化方法，通过用无水三氯化镓处理，以高产率和良好的选择性得到（2-芳基亚烷基）丙二酸酯。该反应涉及 1,2-偶极镓络合物的初始形成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561389
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 dimethyl 2-((2-methoxyphenyl)-λ³-iodanylidene)malonate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2,3-dihydro-1H-cyclopropane-naphthalene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  易溶碳前体邻烷氧苯基碘鎓双（甲氧基羰基）甲烷的设计，制备，X射线晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol301268j

文献信息

• Thiourea participation in [3+2] cycloaddition with donor–acceptor cyclopropanes: a domino process to 2-amino-dihydrothiophenes
  作者：Ming-Sheng Xie、Guo-Feng Zhao、Tao Qin、Yong-Bo Suo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c8cc09595g

  日期：——

  The Yb(OTf)3-catalyzed [3+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes with thiourea offers an efficient route to diverse 2-amino-4,5-dihydrothiophenes (up to 92% yield), in which optically active 2-amino-dihydrothiophenes can be produced from enantiomerically pure cyclopropanes. Thiourea, which is an odorless and cheap reagent, provides a CS double bond, serves as an amino source, and functions

  Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷与硫脲的[3 + 2]环加成反应提供了一种有效的途径来制备各种2-氨基-4,5-二氢噻吩（产率高达92％），其中旋光性2-氨基-二氢噻吩可由对映体纯的环丙烷产生。硫脲是一种无味且廉价的试剂，具有C S双键，可作为氨基源，并在该反应中用作脱碳烷氧基化试剂。初步的机理研究表明，该反应经历了依次的[3 + 2]环加成/脱氨基/脱羧过程。