5-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)vinyl]thiophene-2-carbaldehyde | 1373558-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)vinyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1373558-25-8
• 化学式: C₁₄H₉NOS₂
• 分子量: 271.364
• InChiKey: ZRYHBTWPMBDQGN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)vinyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of trans-2-[2-(2-hetaryl)vinyl]benzothiazoles

  摘要：

  Electrophilic substitution reactions (formylation and acylation) in the series of 2-[2-(2-furyl)vinyl]- and 2-[2-(2-thienyl)vinyl]benzothiazoles leads to the corresponding derivatives at the alpha-position of the furan or thiophene ring. The presence of a vinylene bridge weakens deshielding effect of the benzothiazole fragment on pi-excessive heterocycles, so that such compounds react at a higher rate and under milder conditions as compared to hetarylbenzothiazoles having no vinylene bridge.

  DOI：

  10.1134/s1070428012030141