2-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazole | 232262-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Phenylpiperazin-1-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 232262-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: PBEVZZGTGWNZLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  468.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b

文献信息

• Ru/C: a simple heterogeneous catalyst for the amination of azoles under ligand free conditions
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、B. S. P. Anil Kumar、V. Prakash Reddy、R. Uday Kumar、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c4ra05447d

  日期：——

  A ligand free Ru/C-catalyzed amination of 2-halo azoles with a broad scope of aminating reagents has been developed. Utilizing this protocol a variety of 2-aminoazole derivatives were synthesized in moderate to good yields. The methodology is operationally simple and it provides potentially useful products by using an inexpensive recyclable catalytic system.

  使用无配体的Ru/C催化剂对2-卤代唑类化合物进行胺化反应，可以使用广泛的胺化试剂。利用这一方法合成了多种2-氨基唑类衍生物，产率在中等到良好之间。该方法操作简单，并且通过使用廉价可回收的催化体系提供了潜在有用的产物。
• Synthesis of 2-<i>N</i>/<i>S</i>/<i>C</i>-Substituted Benzothiazoles via Intramolecular Cyclative Cleavage of Benzotriazole Ring
  作者：Dhananjay Kumar、Bhuwan B. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4024107

  日期：2014.1.3

  The synthesis of numerous 2-N/S/C-substituted benzothiazoles was achieved from substituted thiocarbonylbenzotriazoles via free-radical intramolecular cyclative cleavage of the benzotriazole ring in the presence of (TMS)3SiH and AIBN under mild conditions. The developed methodology demonstrates significant compatibility under microwave conditions and is important as it avoids the use of toxic metals

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。
• Copper(<scp>ii</scp>) ions supported on functionalized graphene oxide: an organometallic nanocatalyst for oxidative amination of azoles <i>via</i> C–H/C–N bond activation
  作者：Masoumeh Behzadi、Mohammad Mahmoodi Hashemi、Mostafa Roknizadeh、Shahrokh Nasiri、Ahmad Ramazani Saadatabadi

  DOI：10.1039/d0nj02385j

  日期：——

  Graphene oxide (GO) was chemically modified with para-aminobenzoic acid (PABA) to immobilize copper(II) ions on its surface and used as a nanocatalyst for the oxidative C(sp2)–H bond amination reaction. A practical method to prepare Cu2+ supported on para-aminobenzoic acid grafted on GO was reported. The prepared Cu2+@GO/PABA was characterized by FT-IR, XRD, SEM, AFM, TEM, UV-Vis, and ICP techniques

  氧化石墨烯（GO）用对氨基苯甲酸（PABA）进行化学修饰，以将铜（II）离子固定在其表面上，并用作氧化C（sp 2）-H键胺化反应的纳米催化剂。报道了一种实用的制备接枝在GO上的对氨基苯甲酸负载的Cu 2+的方法。通过FT-IR，XRD，SEM，AFM，TEM，UV-Vis和ICP技术对制备的Cu 2+ @ GO / PABA进行了表征。结果表明，通过GO上接枝PABA可以很好地调节铜离子的形态，分布和负载。此外，仅2 mol％的Cu 2+@ GO-PABA可以催化苯并恶唑和苯并噻唑与仲胺的C–H活化反应，产率> 94％。而且，该催化剂显示出非常好的可再循环性，并且将铜浸出到反应溶液中的可能性大大降低。Cu 2+ @ GO-PABA的高活性可以归因于Cu 2+和对氨基苯甲酸接枝在氧化石墨烯上的良好协同作用。
• Electrochemical intramolecular dehydrogenative C–S bond formation for the synthesis of benzothiazoles
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7gc00468k

  日期：——

  An external oxidant-free intramolecular dehydrogenative C-S cross-coupling has been developed under undivided electrolytic conditions. Various 2-aminobenzothiazoles could be synthesized with up to 99% yield from the direct combination of aryl...

  在不分开的电解条件下，开发了无外部氧化剂的分子内脱氢CS交叉偶联。由芳基直接结合可合成高达2-99％收率的各种2-氨基苯并噻唑。
• Dioxygen-triggered oxidative cleavage of the C–S bond towards C–N bond formation
  作者：Zongchao Lv、Huamin Wang、Zhicong Quan、Yuan Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc05707b

  日期：——

  Research on the cleavage of C–C bonds has been well developed. By comparison with this, the activation of C–S bonds remains challenging. Herein, dioxygen-triggered oxidative cleavage of C–S bonds has been achieved, delivering a series of N-containing heterocyclic compounds that are frequently found in pesticides and pharmaceuticals. Additionally, the potential utility of this protocol was further demonstrated

  关于CC键断裂的研究已经很好地进行了。与此相比，CS键的活化仍然具有挑战性。在本文中，已经实现了由氧激发的C–S键的氧化裂解，从而提供了一系列在农药和药物中经常发现的含氮杂环化合物。此外，该协议的潜在效用通过克规模的实验得到了进一步证明。从机理上讲，双氧在C–S键向C–N键形成的裂解中起关键作用。