6′-chloro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isobenzofuran]-2,5-diene-3′,4-dione | 144945-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6′-chloro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isobenzofuran]-2,5-diene-3′,4-dione
• 英文别名: 6'-Chlorospiro<2,5-cyclohexadiene-1,1'(3'H)-isobenzofuran>-3'-one；5-Chlorospiro[2-benzofuran-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1,1'-dione
• CAS: 144945-94-8
• 化学式: C₁₃H₇ClO₃
• 分子量: 246.65
• InChiKey: WPCUXBBTNRHJCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6′-chloro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isobenzofuran]-2,5-diene-3′,4-dione 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 9-chloro-3-hydroxy-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成6 ħ -二苯并[ B，d ]经由螺二烯酮-苯酚重排[2,5-环己二烯-1,1'（3'吡喃-6-酮ħ）异苯并呋喃] -3'-酮

  摘要：

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80487-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-4′-hydroxy[1,1′-biphenyl]-2-yl)ethan-1-one 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到6′-chloro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isobenzofuran]-2,5-diene-3′,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PIFA介导的氧化和CC键裂解对苯酚二芳基酮进行脱芳香化螺旋环化。

  摘要：

  提出了以PhI（OCOCF 3）2为氧化剂的酚二芳基酮的脱芳香环化。该反应在温和条件下通过C–C键裂解提供各种环己二酮。机理研究表明，环外烯醇醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00971

文献信息

• Asymmetric synthesis of spirocyclic isobenzofuranones <i>via</i> a squaramide-catalysed sulfa-Michael desymmetrisation reaction
  作者：Tamanna、Deepak Sharma、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1039/d3ob00126a

  日期：——

  Enantioselective synthesis of spirocyclohexenone isobenzofuranones has been achieved through an organocatalysed sulfa-Michael desymmetrisation reaction. A cinchona-derived squaramide effectively promotes the desymmetrisation of spirocyclic 2,5-cyclohexadienone isobenzofuranones via the controlled addition of various aryl thiols to generate two vicinal stereocenters with perfect diastereoselectivities

  通过有机催化的磺胺-迈克尔去对称反应实现了螺环己烯酮异苯并呋喃酮的对映选择性合成。金鸡纳衍生的 squaramide通过控制添加各种芳基硫醇，有效促进螺环 2,5-环己二烯酮异苯并呋喃酮的去对称化，从而产生两个具有完美非对映选择性和非常好的对映选择性的邻位立构中心。
• Synthesis of 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones via dienone-phenol rearrangements of spiro[2,5-cyclohexadiene-1,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′-ones
  作者：David J. Hart、Adrienne Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy、Gregory H. Merriman、Anne-Marie Waltos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80487-7

  日期：1992.1

  A series of spiro[2,5-cyclohexadiene-1,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′-ones were prepared from metalled benzamides and 4,4-dimethoxycyclohexadienone. Rearrangement of these spirodienones under a variety of conditions gave substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones. Rearrangements in aqueous sulfuric acid gave products of formal O-migration while rearrangements in trifluoroacetic anhydride-trifluoroacetic acid-sulfuric

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。
• PIFA-Mediated Dearomatizative Spirocyclization of Phenolic Biarylic Ketones via Oxidation and C–C Bond Cleavage
  作者：Gui-Hua Zhao、Bi-Qing Li、Shuang-Shuang Wang、Man Liu、Yuan Chen、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00971

  日期：2020.7.17

  The dearomatizing spirocyclization of phenolic biarylic ketones using PhI(OCOCF3)2 as oxidant is presented. The reaction affords various cyclohexadienones through C–C bond cleavage under mild conditions. Mechanistic investigations reveal that an exocyclic enol ether acts as the key intermediate in the transformation.

  提出了以PhI（OCOCF 3）2为氧化剂的酚二芳基酮的脱芳香环化。该反应在温和条件下通过C–C键裂解提供各种环己二酮。机理研究表明，环外烯醇醚是转化的关键中间体。