oxodicitrinol A | 1321594-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: oxodicitrinol A
• 英文别名: (6S,7R,18S,19R)-3-hydroxy-4,6,7,16,18,19-hexamethyl-8,12,20-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.017,21]henicosa-1(21),2,4,10,13,16-hexaen-15-one
• CAS: 1321594-22-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: IMRZYAHXIQTVBH-DMTCVQMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicitrinol A 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以54.1%的产率得到oxodicitrinol A
  参考文献：
  名称：

  前所未有的Citrinin三聚体Tricitinol B充当新型拓扑异构酶IIα抑制剂。

  摘要：

  十五桔霉素衍生物（1 - 4，6 - 16），其中包括两个前所未有桔霉素三聚物tricitrinols A（3）和B（4），从分离的柑桔青霉HGY1-5。的六元环A系统是用于活性二聚体（的细胞毒性必不可少1，2，和5）和三聚体（3和4）。Tricitrinol B（4）在17个肿瘤细胞中表现出广泛的细胞毒性，其低微摩尔IC 50值（1-10μM）相当，并且具有潜在的抗多药耐药性。曲西诺尔B（4）主要通过外在途径和G2 / M阻滞诱导HL60和HCT116细胞的细胞凋亡。进一步的抗肿瘤机制研究和计算机对接分析表明，三西替丁B（4）作为插入式拓扑异构酶IIα（topoIIα）毒物，主要通过干扰topoIIα介导的后链断裂/连接来抑制topoIIα的酶活性。与前链通道之一平衡并诱导DNA损伤。Tricitrinol B（4）代表一类新的topoIIα抑制性骨架，用于开发新的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm200511x