cyclohexyl-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)amine | 1049983-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexyl-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)amine
• 英文别名: N-[(1-Methyl-1H-pyrazol-4-YL)methyl]-cyclohexanamine；N-[(1-methylpyrazol-4-yl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 1049983-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃
• mdl: MFCD08691449
• 分子量: 193.292
• InChiKey: YKDPKWZHTBLCTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)amine 在 hydrazine hexahydrate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 tert-butyl (2-(1-((4-(cyclohexyl((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)amino)-4-oxobutyl)amino)ethyl)-4-phenoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有3-发夹转向侧链的4-取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉类化合物是BACE-1的新型抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告鉴定，设计和合成一系列具有发夹转向侧链作为BACE-1的新型抑制剂的4-取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉。通过修饰酰胺基并重新定位铅化合物2的发夹转角侧链上的α-疏水取代基至3,4-二氢喹唑啉骨架上的C4位，以促进与S1，S2和S3的相互作用，合理地设计了二氢喹唑啉衍生物。 BACE-1的S1'子站点。在这些衍生物中，两种化合物显示出有效的BACE-1抑制活性：4-甲基取代的（22a，BACE-1 CFA IC50 = 0.38μM; BACE-1 WCA的IC50 = 0.14μM）和4-环己基甲基取代的（22b，BACE -1 CFA IC50 = 0.49μM； BACE-1 WCA IC50 = 0.14μM）2-氨基-3,4-二氢喹唑啉，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103135
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexyl-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  具有3-发夹转向侧链的4-取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉类化合物是BACE-1的新型抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告鉴定，设计和合成一系列具有发夹转向侧链作为BACE-1的新型抑制剂的4-取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉。通过修饰酰胺基并重新定位铅化合物2的发夹转角侧链上的α-疏水取代基至3,4-二氢喹唑啉骨架上的C4位，以促进与S1，S2和S3的相互作用，合理地设计了二氢喹唑啉衍生物。 BACE-1的S1'子站点。在这些衍生物中，两种化合物显示出有效的BACE-1抑制活性：4-甲基取代的（22a，BACE-1 CFA IC50 = 0.38μM; BACE-1 WCA的IC50 = 0.14μM）和4-环己基甲基取代的（22b，BACE -1 CFA IC50 = 0.49μM； BACE-1 WCA IC50 = 0.14μM）2-氨基-3,4-二氢喹唑啉，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103135

文献信息

• Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of dihydroquinazoline-derived potent β-secretase inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Satyendra Pandey、Sudhakar Gangarajula、Sarang Kulkarni、Xiaoming Xu、Kalapala Venkateswara Rao、Xiangping Huang、Jordan Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.043

  日期：2012.9

  Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of a series of dihydroquinazoline-derived β-secretase inhibitors incorporating thiazole and pyrazole-derived P2-ligands are described. We have identified inhibitor 4f which has shown potent enzyme inhibitory (Ki = 13 nM) and cellular (IC50 = 21 nM in neuroblastoma cells) assays. A model of 4f was created based upon the X-ray structure of

  描述了一系列包含噻唑和吡唑衍生 P2-配体的二氢喹唑啉衍生 β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。我们已鉴定出抑制剂4f，其在酶抑制 (K i  = 13 nM) 和细胞 (IC 50  = 21 nM 在神经母细胞瘤细胞中) 测定中表现出强效。基于3a结合 β-分泌酶的 X 射线结构创建了4f模型。该模型建议了活性位点中可能的相互作用。