rac-N,N’-bis(3,5-dibromosalicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine | 546093-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-N,N’-bis(3,5-dibromosalicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-[[1-[2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 546093-60-1
• 化学式: C₃₄H₂₀Br₄N₂O₂
• 分子量: 808.161
• InChiKey: WIAIVUOEVQAZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromium dichloride 、 rac-N,N’-bis(3,5-dibromosalicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation catalyzed by Cr(III)-binaphthyl Schiff base complexes

  摘要：

  A series of chromic complexes with binaphthyl Schiff base as ligands are synthesized. Their catalytic abilities in asymmetric epoxidation and the effects of reaction conditions such as temperature, solvent and additive have also been studied. leading to the highest ee of 65% for 4-chlorostyrene; the reaction seems to involve a Cr(V)-oxo active species, (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到rac-N,N’-bis(3,5-dibromosalicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine
  参考文献：
  名称：

  配对增强的区域选择性：由外消旋甲基乙交酯合成交替聚乳酸-乙醇酸共聚物

  摘要：

  聚乳酸乙醇酸(PLGA)在体内用于各种生物医学应用。由于其生物降解性和生物相容性，PLGA 特别适合肠胃外给药的受控药物输送。此前，我们建立了从对映体纯起始材料合成全同立构、交替 PLGA 的方法。在这里，为了填补当前领域的空白，我们开发了从外消旋甲基乙交酯（rac-MeG ）合成间二富集的交替PLGA的方法。交替PLGA的合成是通过外消旋-MeG与优化的外消旋铝催化剂的高度区域选择性开环聚合来完成的。进行机理研究以阐明配对增强催化剂的区域控制和立体控制。聚合物序列保真度已通过核磁共振研究确定，证实了主链立体构型内共聚单体序列的高度交替和中等的间同立构规整度。所得间二富集材料是无定形的，这将有利于药物络合行为。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05941

文献信息

• Bimetallic Aluminum Complexes Bearing Binaphthyl-Based Iminophenolate Ligands as Catalysts for the Synthesis of Polyesters
  作者：Federica Santulli、Ilaria D’Auria、Laura Boggioni、Simona Losio、Matteo Proverbio、Chiara Costabile、Mina Mazzeo

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00016

  日期：2020.4.27

  synthesized and investigated as catalysts in ring-opening polymerization (ROP) of cyclic esters such as rac-lactide (rac-LA) and ε-caprolactone (ε-CL) and in the copolymerization (ROCOP) of phthalic anhydride (PA) with cyclohexene oxide (CHO) and limonene oxide (LO). The polymerizations of cyclic esters were living, producing polymers with narrow molar mass distributions. Kinetic studies showed that the

  两种双核铝络合物轴承二萘桥接席夫碱已被合成和研究作为在环酯的开环聚合（ROP）催化剂，如外消旋-丙交酯（外消旋-LA）和ε-己内酯（ε-CL），以及邻苯二甲酸酐（PA）与环己烯氧化物（CHO）和柠檬烯氧化物（LO）的共聚（ROCOP）。环状酯的聚合反应活跃，产生具有窄摩尔质量分布的聚合物。动力学研究表明，聚合反应相对于单体而言是一阶的。尽管配合物的刚性骨架增强了与丙交酯相比较少阻碍的己内酯的反应性，但调用了位于近端位置的两个金属中心之间的协同作用以合理化对两种单体的高活性。在邻苯二甲酸酐与环己烯环氧化物和与生物衍生的柠檬烯的共聚中也获得了良好的活性。
• Synthesis and Characterization of New Chiral Schiff Base Complexes with Diiminobinaphthyl or Diiminocyclohexyl Moieties as Potential Enantioselective Epoxidation Catalysts
  作者：Katia Bernardo、Simon Leppard、Anne Robert、Gérard Commenges、Françoise Dahan、Bernard Meunier

  DOI：10.1021/ic950700i

  日期：1996.1.1

  New chiral Schiff base complexes have been obtained by condensation of 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene or 1,2-diaminocyclohexane and various salicylaldehydes and by subsequent metalation with manganese, iron, cobalt, nickel, copper, or zinc. The complete (1)H and (13)C NMR characterization of the ligands is reported, as are the X-ray crystal structures of (1R,2R)-(-)-N,N'-bis[3-(N,N-dimethylamino)

  通过2,2'-二氨基-1,1'-联萘或1,2-二氨基环己烷与各种水杨醛的缩合反应以及随后与锰，铁，钴，镍，铜或锌的金属化获得了新的手性席夫碱配合物。报告了配体的完整（1）H和（13）C NMR表征，以及（1R，2R）-（-）-N，N'-bis [3-（N， N-二甲基氨基）水杨基亚基]-反式-1,2-环己烷二亚胺和[（1R，2R）-（-）-N，N'-双（水杨基亚烷基）-反式1,2，-环己烷二亚胺基]铜（II）。使用次氯酸钠，过氧化氢或N-甲基吗啉N-氧化物/间氯过苯甲酸作为氧化剂，在手性烯烃和硫化物的氧合中评估了新的手性锰配合物。
• Polymerization of ethylene and propene promoted by binaphthyl-bridged Schiff base complexes of titanium
  作者：Maria Strianese、Marina Lamberti、Mina Mazzeo、Consiglia Tedesco、Claudio Pellecchia

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.05.046

  日期：2006.10

  Three new binaphthyl-bridged Schiff base complexes featuring different phenolate substituents (meta-Me, orthopara-di-Cl, orthopara-di-Br) were synthesized. H-1 and C-13 NMR analyses indicated that the cis-beta isomers are preferentially formed in any case. These complexes were tested as precatalysts for ethylene and propene polymerization comparing their behaviour to that of related titanium and zirconium complexes previously reported.The beneficial effect on polymerization activity of halogen atoms in the ortho, para positions of the phenolate rings was also demonstrated. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.