methyl 3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-pivaloyl-3-trifluoroacetamido-α-L-glucopyranoside | 135593-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-pivaloyl-3-trifluoroacetamido-α-L-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-hydroxy-2-methoxy-4,6-dimethyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 135593-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₄F₃NO₆
• 分子量: 371.354
• InChiKey: PVBRFVLZPACLJP-MXNDPFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-pivaloyl-3-trifluoroacetamido-α-L-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到methyl 3,6-dideoxy-3-C-methyl-3-N-methyl-4-O-methyl-2-O-pivaloyl-3-trifluoroacetamido-α-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-pivaloyl-3-trifluoroacetamido-α-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j

文献信息

• JUTTEN, PETER;SCHARF, HANS-DIETER, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 93-108
  作者：JUTTEN, PETER、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——