(S)-1-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 90482-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 90482-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: AYQAKUCOAAOYQM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-valinol-tert-butyl ether formamidine of 1,2,3,4 tetrahydro-isoquinoline 在 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 (S)-1-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9

文献信息

• Asymmetric Allylboration of Cyclic Imines and Applications to Alkaloid Synthesis
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja0636791

  日期：2006.8.1

  Treatment of cyclic imines with 3,3'-disubstituted binaphthol modified allylboronates provides the expected allylated products in good yields and with high stereoselectivities (91-99% ee). The products may be readily transformed into various alkaloids.

  用 3,3'-二取代联萘酚改性的烯丙基硼酸酯处理环状亚胺以良好的产率和高立体选择性 (91-99% ee) 提供预期的烯丙基化产物。产物可以很容易地转化为各种生物碱。
• One-Pot Chemoenzymatic Cascade for the Enantioselective C(1)-Allylation of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Jack J. Sangster、Rebecca E. Ruscoe、Sebastian C. Cosgrove、Juan Mangas-Sánchez、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.2c09176

  日期：2023.3.1

  enantioenriched C(1)-allylated tetrahydroisoquinolines. This transformation couples a monoamine oxidase (MAO-N)-catalyzed oxidation with a metal catalyzed allylboration, followed by a biocatalytic deracemization to afford allylic amine derivatives in both high yields and good to high enantiomeric excess. The cascade is operationally simple, with all components added at the start of the reaction and can

  在此，我们报告了用于合成富含对映体的 C(1)-烯丙基化四氢异喹啉的一锅化学酶促过程。这种转化将单胺氧化酶 (MAO-N) 催化的氧化与金属催化的烯丙基硼化偶联，然后进行生物催化去外消旋化，以高产率和良好到高对映体过量提供烯丙基胺衍生物。级联操作简单，所有组分都在反应开始时添加，可用于生成关键构建块以供进一步阐述。
• Enantioselective Allylzincation of Cyclic Aldimines in the Presence of Anionic Bis-oxazoline Ligand
  作者：Masaharu Nakamura、Atsushi Hirai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja961213k

  日期：1996.1.1
• Meyers, Albert I.; Boes, Michael; Dickman, Daniel A., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 448 - 449
  作者：Meyers, Albert I.、Boes, Michael、Dickman, Daniel A.

  DOI：——

  日期：——