(S_P)-N⁶-benzoyl-3'-O-(t.butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)-P-thioadenylyl-(2'-5')-N⁶-benzoyl-2',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine, triethylammonium salt | 142025-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (S_P)-N⁶-benzoyl-3'-O-(t.butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)-P-thioadenylyl-(2'-5')-N⁶-benzoyl-2',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine, triethylammonium salt
• CAS: 142025-20-5；142129-31-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇₃H₉₁N₁₀O₁₄PSSi₃
• 分子量: 1581.07
• InChiKey: ILHVQLSGEWSRFK-CUZMUQRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.49
• 重原子数：
  109.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  267.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-N⁶-benzoyl-3'-O-(t.butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)-P-thioadenylyl-(2'-5')-N⁶-benzoyl-2',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine, triethylammonium salt 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N6-benzoyl-3'-O-(t.butyldimethylsilyl)-(SP)-P-thioadenylyl-(2'-5')-N6-benzoyl-2',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereoselective synthesis of 2',5'-oligo-(SP)-thioadenylates

  摘要：

  2',5'-Phosphorothioato-oligoadenylates have been synthesized with S(P)-stereoselectivity by using hydrogenphosphonate methodology followed by oxidative sulphurization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92259-8
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine 、 (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl phosphonate triethylamine salt 、 三乙胺 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 sulfur 作用下， 生成 (S_P)-N⁶-benzoyl-3'-O-(t.butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)-P-thioadenylyl-(2'-5')-N⁶-benzoyl-2',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine, triethylammonium salt 、 (R_P)-N⁶-benzoyl-3'-O-(t.butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)-P-thioadenylyl-(2'-5')-N⁶-benzoyl-2',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereoselective synthesis of 2',5'-oligo-(SP)-thioadenylates

  摘要：

  2',5'-Phosphorothioato-oligoadenylates have been synthesized with S(P)-stereoselectivity by using hydrogenphosphonate methodology followed by oxidative sulphurization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92259-8